3β-hydroxy-21-(1H-imidazol-1-yl)pregna-5,16-dien-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-21-(1H-imidazol-1-yl)pregna-5,16-dien-20-one
• 英文别名: (S)-3β-hydroxy-21-(1H-imidazol-1-yl)pregna-5,16-dien-20-one；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-imidazol-1-ylethanone
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: HRYPMPRRKAAWEQ-IGJOJHROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-21-(1H-imidazol-1-yl)pregna-5,16-dien-20-one 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到21-(1H-imidazol-1-yl)-20-oxopregna-5,16-dien-3β-yl-butyrate
  参考文献：
  名称：

  合成21-咪唑基-16-脱氢孕烯醇酮新衍生物作为5α-还原酶2抑制剂并在癌细胞中具有细胞毒活性

  摘要：

  这项研究的目的是合成几种16-脱氢孕烯醇酮衍生物，它们在C-21处带有咪唑环，在C-3处具有不同的酯部分，作为5α-还原酶1和2同工酶的抑制剂。还研究了它们与雄激素受体（AR）的结合能力。 此外，我们评估了它们在去势仓鼠模型中的药理作用以及它们对一组癌细胞（PC-3，MCF7，SK-LU-1）的细胞毒活性。 结果表明，只有在C-3上带有脂环族酯的衍生物才显示5α-R2酶抑制活性，其中最有效的是21-（1 H-咪唑-1-基）-20-氧杂柏-5,16-二烯3β-基-环己烷羧酸酯，IC 50为29 nM。这很重要，因为前列腺良性增生与5α-R2的存在直接相关。但是，所有衍生物均不能抑制5α-R1或与AR结合。这些脂环族酯衍生物减少了仓鼠中雄激素依赖性腺体的重量和大小，表明它们在体内非常活跃，并且无毒。另外，在所研究的三种癌细胞系中，21-（1H-咪唑-1-基）-20-氧杂regna-5,16-d

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.018
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 3β-hydroxy-21-(1H-imidazol-1-yl)pregna-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  两个在C-21上带有三唑或咪唑环的孕烷衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  研究了孕烷衍生物作为治疗不同激素依赖性疾病的药物。这些类固醇的生物学重要性是基于其潜在的抗癌作用。在这项研究中，我们报告了两个三唑（3β-羟基-21-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）pregna-5,16-dien的两个孕烷衍生物的合成，表征和生物学活性。-20-1; T–OH）或咪唑（3β-羟基-21-（1 H-咪唑-1-基）pregna-5,16-dien-20-one; I–OH）的C-21部分。这些衍生物是由乙酸16-脱氢孕烯醇酮合成的。在三种人类癌细胞系（前列腺癌（PC-3），乳腺癌（MCF7）和肺癌（SK-LU-1））上测量了化合物对细胞增殖的活性。使用SBR和XTT方法分别评估了T-OH和I-OH的细胞毒性和抗增殖作用。通过实时PCR评估基因表达。此外，结果还通过对接研究和使用表达载体孕酮和雄激素受体的反式激活法进行了补充。 结果表明，这两种化合物以剂量依赖的方式抑制了

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2016.02.013

文献信息

• Synthesis and biological activity of two pregnane derivatives with a triazole or imidazole ring at C-21
  作者：Aylin Viviana Silva-Ortiz、Eugene Bratoeff、María Teresa Ramírez-Apan、Rocío García-Becerra、David Ordaz-Rosado、Nancy Noyola-Martínez、Rafael Castillo-Bocanegra、David Barrera

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2016.02.013

  日期：2016.5

  Pregnane derivatives are studied as agents for the treatment of different hormone-dependent diseases. The biological importance of these steroids is based on their potential use against cancer. In this study, we report the synthesis, characterization and biological activity of two pregnane derivatives with a triazole (3β-hydroxy-21-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pregna-5,16-dien-20-one; T–OH) or imidazole (3β-

  研究了孕烷衍生物作为治疗不同激素依赖性疾病的药物。这些类固醇的生物学重要性是基于其潜在的抗癌作用。在这项研究中，我们报告了两个三唑（3β-羟基-21-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）pregna-5,16-dien的两个孕烷衍生物的合成，表征和生物学活性。-20-1; T–OH）或咪唑（3β-羟基-21-（1 H-咪唑-1-基）pregna-5,16-dien-20-one; I–OH）的C-21部分。这些衍生物是由乙酸16-脱氢孕烯醇酮合成的。在三种人类癌细胞系（前列腺癌（PC-3），乳腺癌（MCF7）和肺癌（SK-LU-1））上测量了化合物对细胞增殖的活性。使用SBR和XTT方法分别评估了T-OH和I-OH的细胞毒性和抗增殖作用。通过实时PCR评估基因表达。此外，结果还通过对接研究和使用表达载体孕酮和雄激素受体的反式激活法进行了补充。 结果表明，这两种化合物以剂量依赖的方式抑制了
• Synthesis of new derivatives of 21-imidazolyl-16-dehydropregnenolone as inhibitors of 5α-reductase 2 and with cytotoxic activity in cancer cells
  作者：Aylin Viviana Silva-Ortiz、Eugene Bratoeff、Teresa Ramírez-Apan、Yvonne Heuze、Juan Soriano、Isabel Moreno、Marisol Bravo、Lucero Bautista、Marisa Cabeza

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.018

  日期：2017.3

  containing an imidazole ring at C-21 and a different ester moiety at C-3 as inhibitors of 5α-reductase 1 and 2 isoenzymes. Their binding capacity to the androgen receptor (AR) was also studied. Additionally, we evaluated their pharmacological effect in a castrated hamster model and their cytotoxic activity on a panel of cancer cells (PC-3, MCF7, SK-LU-1). The results showed that only the derivatives with

  这项研究的目的是合成几种16-脱氢孕烯醇酮衍生物，它们在C-21处带有咪唑环，在C-3处具有不同的酯部分，作为5α-还原酶1和2同工酶的抑制剂。还研究了它们与雄激素受体（AR）的结合能力。 此外，我们评估了它们在去势仓鼠模型中的药理作用以及它们对一组癌细胞（PC-3，MCF7，SK-LU-1）的细胞毒活性。 结果表明，只有在C-3上带有脂环族酯的衍生物才显示5α-R2酶抑制活性，其中最有效的是21-（1 H-咪唑-1-基）-20-氧杂柏-5,16-二烯3β-基-环己烷羧酸酯，IC 50为29 nM。这很重要，因为前列腺良性增生与5α-R2的存在直接相关。但是，所有衍生物均不能抑制5α-R1或与AR结合。这些脂环族酯衍生物减少了仓鼠中雄激素依赖性腺体的重量和大小，表明它们在体内非常活跃，并且无毒。另外，在所研究的三种癌细胞系中，21-（1H-咪唑-1-基）-20-氧杂regna-5,16-d