1-乙基-1H-吲哚-5-甲腈 | 83783-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1H-吲哚-5-甲腈
• 中文别名: 1-乙基-5-吲哚甲腈
• 英文名称: 1-ethyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-ethylindole-5-carbonitrile
• CAS: 83783-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD12198092
• 分子量: 170.214
• InChiKey: CUDKGPNSGMKSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-5-甲腈 在 sodium hydrogen sulfide 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(1-ethyl-5-(4-(morpholinylmethyl)thiazol-2-yl)-1H-indol-3-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的接头探索：发现1-乙基-1 H-吲哚类似物作为新型ATX抑制剂

  摘要：

  为了开发新型ATX抑制剂，通过高通量筛选（HTS）努力鉴定出了吲哚3-羧酸铅Indole-1。的吲哚1的类似物1〜7中首先制备其中施加轻度活动媲美吲哚1在ATX酶测定（740纳米）。通过吲哚-3-羧酸基团的衍生化进行进一步的结构修饰以鉴定IV型ATX抑制剂。结果，含有酰基连接基的化合物8-17显示出较差的活性（超过3.49μM）。或者，通过酰胺键逆转原理用脲对应物代替酰基hydr连接基，获得的化合物18-22亚微摩尔活性取得了明显的改善。此外，为了降低cLogP，在尿素连接基未改变的情况下，将18-22的噻唑环改变为苯甲酰胺（23-32）。显着地，鉴定了具有4-羟基哌啶片段的苯甲酰胺衍生物24，其显示出显着的活性，IC 50值为2.3nM。特别是，在整个修饰过程中进行了专门的分子对接研究，根据ATX抑制结果将24个分子鉴定为最佳实体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115795
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-乙基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于结构的接头探索：发现1-乙基-1 H-吲哚类似物作为新型ATX抑制剂

  摘要：

  为了开发新型ATX抑制剂，通过高通量筛选（HTS）努力鉴定出了吲哚3-羧酸铅Indole-1。的吲哚1的类似物1〜7中首先制备其中施加轻度活动媲美吲哚1在ATX酶测定（740纳米）。通过吲哚-3-羧酸基团的衍生化进行进一步的结构修饰以鉴定IV型ATX抑制剂。结果，含有酰基连接基的化合物8-17显示出较差的活性（超过3.49μM）。或者，通过酰胺键逆转原理用脲对应物代替酰基hydr连接基，获得的化合物18-22亚微摩尔活性取得了明显的改善。此外，为了降低cLogP，在尿素连接基未改变的情况下，将18-22的噻唑环改变为苯甲酰胺（23-32）。显着地，鉴定了具有4-羟基哌啶片段的苯甲酰胺衍生物24，其显示出显着的活性，IC 50值为2.3nM。特别是，在整个修饰过程中进行了专门的分子对接研究，根据ATX抑制结果将24个分子鉴定为最佳实体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115795

文献信息

• Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives
  作者：Yongcheng Wu、Xiaopeng Peng、Bingling Luo、Fuhai Wu、Bo Liu、Fenyun Song、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c4ob02170c

  日期：——

  As the tile reaction shows, an array of dibenzocarbazoles were obtained via dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums in a single operation.

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。
• Controllable synthesis of 3-chloro- and 3,3-dichloro-2-oxindoles <i>via</i> hypervalent iodine-mediated chlorooxidation
  作者：Xinpeng Jiang、Liechao Yang、Wenlong Yang、Yu Zhu、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9ob01173k

  日期：——

  3-dichloro-2-oxindoles has been developed via hypervalent iodine-promoted chlorooxidation. By using two equivalents of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one, a wide range of indoles were transformed into 3-chloro-2-oxindoles in DMF/CF3CO2H/H2O at room temperature with good yields. As far as we know, this is the first report on the selective C-2 oxidation and C-3 monochlorination of simple indoles. In

  通过高价碘促进的氯氧化，已经开发出一种有效且可控制的合成3-氯-和3,3-二氯-2-氧吲哚的方案。通过在室温下使用两当量的1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1H）-一，将各种吲哚在DMF / CF3CO2H / H2O中转化为3-氯-2-氧吲哚。据我们所知，这是有关简单吲哚选择性C-2氧化和C-3单氯化的首次报道。此外，在优化的条件下（二恶烷/ H2O，80°C），三当量的相同高价碘以高达99％的产率提供3,3-二氯-2-氧吲哚。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物可用性和良好的官能团耐受性。
• Cu(ii)-catalyzed C–H (SP3) oxidation and C–N cleavage: base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine as a carbon source
  作者：Lei Zhang、Chen Peng、Dan Zhao、Yue Wang、Hai-Jian Fu、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c2cc32009f

  日期：——

  Base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source have been achieved under mild conditions, catalyzed by CuCl(2), with atmospheric oxygen as oxidant. Bisindolylmethanes, diphenylmethanes and 3-formylindoles were synthesized with excellent regioselectivity and good yield.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。
• Introducing tetramethylurea as a new methylene precursor: a microwave-assisted RuCl₃-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Paran J. Borpatra、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ob02671k

  日期：——

  Herein we report a microwave assisted Ru(III)/TBHP-mediated reaction of indoles with tetramethylurea (TMU) synthesizing symmetrical as well as unsymmetrical bis(indolyl)methanes, where TMU acts as a methylenating agent. This is the first report where TMU is used as a methylene source. Moreover, the synthesis of unsymmetrical bis(indolyl)methanes by using a carbon precursor is also reported herein for

  本文中，我们报道了微波辅助Ru（III）/ TBHP介导的吲哚与四甲基脲（TMU）合成对称以及不对称的双（吲哚基）甲烷的反应，其中TMU作为甲基化剂。这是第一个使用TMU作为亚甲基来源的报告。此外，本文还首次报道了通过使用碳前体合成不对称的双（吲哚基）甲烷。反应中使用各种取代的吲哚。与现有方法相比，该反应产率高并且完成时间短得多。
• 基于吲哚母核的ATX抑制剂及其制备方法和 应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111187261B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明属于医药技术领域，涉及基于吲哚母核的ATX抑制剂及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。本发明涉及的吲哚衍生物及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药如通式I所示。其中，L、X、R1‑R8如权利要求和说明书所述。本发明化合物体外具有较强的ATX抑制活性，因此，它可以用作制备治疗和/或预防癌症及纤维化疾病的药物。