1-乙基-1H-吲哚-5-甲醛 | 944893-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1H-吲哚-5-甲醛
• 英文名称: 1-ethyl-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-ethylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 944893-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD09455244
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WWOYPVXWHICMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-5-甲醛 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-ethyl-3,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3，5-二芳基取代的吲哚衍生物的合成及其选择性碘离子化学传感。

  摘要：

  在此贡献中，我们使用Wadsworth-Emmons偶联合成了一系列具有不同官能团的1-乙基-3,5-双[2-（芳基）乙烯基] -1H-吲哚基衍生物。通过紫外可见光谱法研究了受体对四丁基氟化铵，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢盐等卤化物的传感能力。在THF溶液中，化合物AE对碘离子的选择性比对其他离子（如溴化四丁基铵（TBABr），氯化四丁基铵（TBACl），氟化四丁基铵（TBAF）和硫酸四丁基铵（TBAHSO（4）））表现出优异的选择性。有效地观察到吲哚核，并据报道选择性地识别了生物学上重要的碘化物。仅碘化四丁基铵观察到显着的吸收变化，而其他阴离子则没有变化。吸收光谱表明，主体与客体之间形成的络合物的化学计量比为1：1。发现AE与碘离子的缔合常数为3.2×10（4）M（-1），3.9×10（4）M（-1），4.2×10（3）M（-1），2.9× 10（3）M（-1）和2.14×10（3）M（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.10.067
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以91%的产率得到1-乙基-1H-吲哚-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF TUMORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  本发明涉及式(Ia)的化合物或药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、包合物、多晶型、立体异构体，还揭示了包含式(Ia)的化合物的药物组合物以及利用式(Ib)的化合物，特别是用于治疗破坏Rad51-BRCA2相互作用有益的疾病或紊乱的用途。

  公开号：

  WO2021116999A1

文献信息

• [EN] CHALCONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHALCONES
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2017069913A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to the compounds of formula (I): [INSERT FORMULA], in which A and R1-R12 are defined in the Specification. The compounds of formula (I) have therapeutic effects, such as treating cancers.

  这项披露涉及到式(I)的化合物：[插入公式]，其中A和R1-R12在规范中有定义。式(I)的化合物具有治疗作用，比如治疗癌症。
• Substitution at the indole 3 position yields highly potent indolecombretastatins against human tumor cells
  作者：Raquel Álvarez、Consuelo Gajate、Pilar Puebla、Faustino Mollinedo、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.078

  日期：2018.10

  (TPI) and cytotoxicity against human cancer cell lines but cyano, methoxycarbonyl, formyl, and hydroxyiminomethyl substitutions at the indole 3-position restores potent TPI and cytotoxicity against sensitive human cancer cell lines. These highly potent substituted derivatives displayed low nanomolar cytotoxicity against several human cancer cell lines due to tubulin inhibition, as shown by cell cycle analysis

  对康维他汀A-4的抗性是通过3-羟基-4-甲氧基苯基（B环）的酚羟基和醚基的代谢修饰介导的。用N取代康普他汀A-4的B环-甲基-5-吲哚基降低了微管蛋白聚合抑制（TPI）和对人癌细胞系的细胞毒性，但吲哚3位上的氰基，甲氧基羰基，甲酰基和羟基亚氨基甲基取代恢复了对敏感的人癌细胞系的强效TPI和细胞毒性。如细胞周期分析，共聚焦显微镜和微管蛋白聚合抑制活性研究所示，由于微管蛋白的抑制作用，这些高效取代衍生物对几种人类癌细胞系均表现出较低的纳摩尔细胞毒性，并通过caspase-3激活促进了细胞杀伤作用。分子模型研究表明在秋水仙碱位点的结合。取代的combrestastatins显示出比同分异构combretastatins高的效力，并且羟基亚氨基甲基（21）和氰基（23）组，TPI值在亚微摩尔范围内，而细胞毒性则在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。剂量反应和时程研究表明，药物浓度低至1 nM（23）或10 nM（21）导致15
• Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Yanjun Sun、Hong Chen、Huiming Hua、Yongfeng Liu、Shi Zhang

  DOI：10.1007/s10600-014-0972-2

  日期：2014.7

  A series of novel podophyllotoxin derivatives was synthesized by coupling 4β-amino-4′-demethyl-4-desoxypodophyllotoxin (3a) or 4β-amino-4-desoxypodophyllotoxin (3b) with N-substituted 5-formylindole (2a–h). Their structures were identied by spectroscopic techniques. These novel derivatives were evaluated for cytotoxicity in vitro against HepG2 and HeLa cell lines. Compared with etoposide, most of the compounds showed more potent cytotoxicities against two tumor cell lines. Judging from the IC50 values, compound 5n is a promising agent, which is about 15 and 5 times more toxic than etoposide against HepG2 and HeLa cell lines, respectively.

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。
• Identification of C5-NH₂ Modified Oseltamivir Derivatives as Novel Influenza Neuraminidase Inhibitors with Highly Improved Antiviral Activities and Favorable Druggability
  作者：Han Ju、N. Arul Murugan、Lingxin Hou、Ping Li、Laura Guizzo、Ying Zhang、Chiara Bertagnin、Xiujie Kong、Dongwei Kang、Ruifang Jia、Xiuli Ma、Ruikun Du、Vasanthanathan Poongavanam、Arianna Loregian、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01366

  日期：2021.12.23

  assays, 23d showed more potent or equipotent antiviral activities against corresponding virus strains compared to OSC with no cytotoxicity. Furthermore, 23d exhibited high metabolic stability in human liver microsomes (HLM) and low inhibitory effect on main cytochrome P450 enzymes. Notably, 23d displayed favorable druggability in vivo and potent antiviral efficacy in the embryonated egg model and mice

  我们之前的努力已经证明，针对流感神经氨酸酶 150 腔的修饰可以实现更有效和更具选择性的抑制剂。在这项工作中，设计和合成了四个 C5-NH 2修饰的奥司他韦衍生物子系列，以探索 150 腔内的每个区域。其中，化合物23d对第 1 组 NA 的整个组特别有效，IC 50值范围为 0.26 至 0.73 nM，是羧酸奥司他韦 (OSC) 的 15-53 倍，是扎那米韦的 7-11 倍。在细胞测定中，与无细胞毒性的 OSC 相比， 23d对相应病毒株显示出更有效或等效的抗病毒活性。此外，23d在人肝微粒体 (HLM) 中表现出高代谢稳定性和对主要细胞色素 P450 酶的低抑制作用。值得注意的是，23d在胚胎模型和小鼠模型中显示出良好的体内成药性和有效的抗病毒功效。总体而言，23d似乎是治疗流感病毒感染的有希望的候选药物。
• X-ray Crystal Structure-Guided Discovery of Novel Indole Analogues as Colchicine-Binding Site Tubulin Inhibitors with Immune-Potentiating and Antitumor Effects against Melanoma
  作者：Yichang Ren、Yuxi Wang、Jin Liu、Ting Liu、Lin Yuan、Chengyong Wu、Zichao Yang、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00011

  日期：2023.5.25

  compound 12b (IC50 = 32.5 nM). In vivo, 3a (5 mg/kg) displayed significant antitumor efficacy against B16-F10 melanoma with a TGI of 62.96% and enhanced the antitumor efficacy of a small-molecule PD-1/PD-L1 inhibitor NP19 (TGI = 77.85%). Moreover, 3a potentiated the antitumor immunity of NP19 by activating the tumor immune microenvironment, as demonstrated by the increased tumor-infiltrating lymphocytes

  一系列新型吲哚类似物被发现作为微管蛋白秋水仙碱结合位点抑制剂。其中，3a表现出最高的抗增殖活性（平均IC 50 = 4.5 nM），优于秋水仙碱（IC 50 = 65.3 nM）。通过 X 射线晶体学解析了3a与微管蛋白复合物的晶体结构，这解释了3a与微管蛋白的结合亲和力提高，因此其抗癌活性 (IC 50 = 4.5 nM) 高于先导化合物12b (IC 50 = 32.5)纳米）。体内, 3a(5 mg/kg) 对 B16-F10 黑色素瘤显示出显着的抗肿瘤功效，TGI 为 62.96%，并增强了小分子 PD-1/PD-L1 抑制剂 NP19 的抗肿瘤功效 (TGI = 77.85%)。此外，3a通过激活肿瘤免疫微环境来增强 NP19 的抗肿瘤免疫力，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 的增加证明了这一点。总的来说，这项工作展示了以晶体结构为指导发现新型微管蛋白抑制剂3a作为潜在抗癌和免疫增强剂的成功范例。