3-Cyclohexen-(1)-yl-propin-(2)-al-(1)-diethylacetal | 18229-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclohexen-(1)-yl-propin-(2)-al-(1)-diethylacetal
• 英文别名: Cyclohexenyl-(1)-propargylaldehyd-diethylacetal；1-(3,3-Diethoxy-1-propyn-1-yl)cyclohexene；1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)cyclohexene
• CAS: 18229-79-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: IHBONUQDYNVIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexen-(1)-yl-propin-(2)-al-(1)-diethylacetal 在 硫酸 作用下， 生成 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用炔属烷氧基β-酮酸酯合成取代呋喃的新方法

  摘要：

  有机酸对I型炔属烷氧基β-酮酯和相应的乙烯基炔属β-酮酯（II）的作用产生三取代的呋喃，显示具有结构III。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80014-0
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 原甲酸三乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-Cyclohexen-(1)-yl-propin-(2)-al-(1)-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Mochalin,V.B.; Ivanova,N.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3632 - 3634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkenyl copper reagents—18
  作者：A. Alexakis、A. Commerčon、C. Coulentianos、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91100-7

  日期：1984.1

  Lithium diorganocuprates add across the triple bond of substituted and non-substituted acetylenic acetals and ketals to give dialkenylcuprates, which can be decomposed into alkoxyallenes or may be trapped with a variety of electrophiles, such as alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl halides. They may also undergo conjugate addition to α-βunsaturated esters and ketones. The method is used for the synthesis

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。
• Mantione,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2912 - 2918
  作者：Mantione,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel syntheses of .alpha.-keto ethers and cis-allylic ethers via the hydroboration of acetylenic acetals
  作者：George Zweifel、Arbeit Horng、Joseph E. Plamondon

  DOI：10.1021/ja00808a084

  日期：1974.1
• ALEXAKIS, A.;COMMERCON, A.;COULENTIANOS, C.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 715-731
  作者：ALEXAKIS, A.、COMMERCON, A.、COULENTIANOS, C.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• A novel method of the synthesis of substituted furans with the use of acetylenic alkoxy β-ketoesters
  作者：Zh.A. Krasnaya、S.S. Yufit、T.S. Levchenko、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80014-0

  日期：1967.1

  The action of organic acids on acetylenic alkoxy β-keto-esters of type I and the corresponding vinylacetylenic β-keto-esters (II) gives rise to trisubstituted furans, shown to possess structure III.

  有机酸对I型炔属烷氧基β-酮酯和相应的乙烯基炔属β-酮酯（II）的作用产生三取代的呋喃，显示具有结构III。