1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯 | 1019-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-phenyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-carbonsaeure-aethylester；1-Phenyl-1,2,4-triazol-3-(carbonsaeure-aethylester)；ethyl 1-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 1019-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD03837854
• 分子量: 217.227
• InChiKey: XBTNIWJUEHOJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯基-1H-[1,2,4]三唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过 REPLACE 介导的片段组装优化非 ATP 竞争性 CDK/细胞周期蛋白凹槽抑制剂

  摘要：

  药物发现的一个主要挑战是开发和改进靶向蛋白质-蛋白质相互作用的方法。用于生成蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的 REPLACE（通过计算富集替代部分配体替代物）策略的进一步示例表明，它可用于优化关键决定因素的片段替代物，以有效的方式将它们组合起来，并已实现用于靶向细胞周期蛋白调节亚基上的细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 底物募集位点的化合物。取代关键电荷-电荷相互作用的苯基杂环等排体为结合细胞周期蛋白凹槽提供了新的结构见解。特别是，这些结果揭示了在 N 端加帽肽的晶体结构中观察到的 H 键的关键贡献。此外，通过环取代探测了模拟二肽相互作用的双（芳基）醚 C 端封端基团的构效关系，从而增加了与主要疏水口袋的互补性。该研究进一步验证了 REPLACE 作为将肽类化合物转化为药学相关性更强的化合物的有效策略。

  DOI：

  10.1021/jm3013882
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 REPLACE 介导的片段组装优化非 ATP 竞争性 CDK/细胞周期蛋白凹槽抑制剂

  摘要：

  药物发现的一个主要挑战是开发和改进靶向蛋白质-蛋白质相互作用的方法。用于生成蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的 REPLACE（通过计算富集替代部分配体替代物）策略的进一步示例表明，它可用于优化关键决定因素的片段替代物，以有效的方式将它们组合起来，并已实现用于靶向细胞周期蛋白调节亚基上的细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 底物募集位点的化合物。取代关键电荷-电荷相互作用的苯基杂环等排体为结合细胞周期蛋白凹槽提供了新的结构见解。特别是，这些结果揭示了在 N 端加帽肽的晶体结构中观察到的 H 键的关键贡献。此外，通过环取代探测了模拟二肽相互作用的双（芳基）醚 C 端封端基团的构效关系，从而增加了与主要疏水口袋的互补性。该研究进一步验证了 REPLACE 作为将肽类化合物转化为药学相关性更强的化合物的有效策略。

  DOI：

  10.1021/jm3013882

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanides with Aryl Diazonium Salts: Catalyst-Dependent Regioselective Synthesis of 1,3- and 1,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang-Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03069

  日期：2018.11.2

  An unprecedented catalyst-dependent regioselective [3 + 2] cycloaddition of isocyanides with aryl diazonium salts is reported. 1,3-Disubstituted 1,2,4-triazoles were selectively obtained in high yield under Ag(I) catalysis, whereas 1,5-disubstituted 1,2,4-triazoles were formed by Cu(II) catalysis. These catalytic methodologies provide a controlled, modular, and facile access to 1,2,4-triazole scaffolds

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。
• Bladin, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1812
  作者：Bladin

  DOI：——

  日期：——
• Antifungal Function Oriented Scaffold Hopping for the Discovery of Oxazolyl-oxazoline as a Novel Model against <i>Fusarium graminearum</i>
  作者：Wenlong Kong、Nannan Li、Jixing Lai、Shengxin Sun、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04725

  日期：2023.11.29