rac-3-isopropyl-4-methylcyclopent-2-enone | 17208-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3-isopropyl-4-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-isopropyl-4-methyl-2-cyclopenten-1-one；3-isopropyl-4-methylcyclopent-2-enone；3-Isopropyl-4-methylcyclopent-2-en-1-on；4-Methyl-3-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one；4-methyl-3-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 17208-23-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WHOYRQKQMZMTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-isopropyl-4-methylcyclopent-2-enone 、 乙基锂 生成 1-Ethyl-3-isopropyl-4-methylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Directly observable carbonium ion-carbonium ion rearrangements. I. Kinetics and equilibria in the interconversion of trialkylcyclopentenyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00991a019
• 作为产物：
  描述：

  6-isopropyl-endo-5-methyl-endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-3-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0~500.0 ℃ 、5.0 Pa 条件下， 以95%的产率得到rac-3-isopropyl-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  在六取代的三环[5.2.1.02,6] deca-4,8-​​二烯酮中加入二甲基铜碳酸锂的表面选择性。闪蒸真空热解法合成β-取代的环戊烯酮

  摘要：

  研究了向二取代的三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮进行亲核加成的过程中，对二甲基cup酸锂和二正戊cup酸锂进行亲核加成反应的立体选择性。已经表明，在6-位的取代基可以发挥空间效应或电子效应。空间位阻的方法控制主要赋予内切产物观察到1-6 -烷基取代基。可以使用Cieplak模型充分合理地控制立体电子控制。闪蒸真空热解用于制备一系列β-取代的环戊烯。产生环戊烯类的序列具有有吸引力的范围。

  DOI：

  10.1071/ch14094

文献信息

• Cyclohexyne Cycloinsertion in the Divergent Synthesis of Guanacastepenes
  作者：Christian M. Gampe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201202222

  日期：2012.12.3

  studies toward the synthesis of a number of guanacastepenes. The synthetic strategy relies on the use of cyclohexyne in a cycloinsertion reaction to rapidly construct the guanacastepene core. Isolation of a cyclobutenol as intermediate in the cyclohexyne cycloinsertion provided us with the possibility to study further the reactivity of this metastable compound, and we uncovered novel rearrangements and

  鸟粪石是由15个二萜组成的家族，共有一个5-6-7个三环核，并以季中心，不饱和键，羟基和羰基修饰。这些天然产物中的一些表现出令人感兴趣的抗菌效力。它们的集体结构和生物学特征激起了有机化学家们活跃的活动。在本文中，我们公开了对许多胍基斯蒂芬斯的合成的研究报告。合成策略依赖于环己炔在环插入反应中的使用，以快速构建胍卡斯蒂烯核。分离环丁烯醇作为环己炔环插入的中间体，为我们提供了进一步研究该亚稳态化合物的反应性的可能性，并且我们发现了新颖的重排和开环反应。立体选择性
• Photorearrangement of 4,4-Dimethylcyclohex-2-enones with Alkyl or Fluoro Substituents at C(5) and C(6): In Search of the Mechanism
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730415

  日期：1990.6.20

  three-membered ring in trans-configuration, while 6-fluorocyclohex-2-enones 4d and 4f afford mixtures of diastereoisomeric bicyclohexanones. Mechanistic conclusions regarding an intermediate trimethylene biradical are presented.

  研究了环己-2-烯酮4a-h对双环[3.1.0]己-2-烯酮5和环戊-2-烯酮6（λ= 350 nm，MeCN）的光重排。两者的量子产率（Φ -4 = 0.004- 0.024）和产品比率（5/6 = 65：35-31：69）变化仅在一个相当小的范围内，指示该重排是相对不敏感的基于C的取代基（ 5）或C（6）。在C（6）或C（5）上仅具有一个烷基的化合物4b，4c和4g选择性地重排为具有烷基和三元环反式构型的非对映异构体5，而6-氟环己基-2-烯酮4d和4f提供非对映异构体双环己酮的混合物。提出了有关中间体三亚甲基双自由基的机械结论。
• Directly observable carbonium ion-carbonium ion rearrangements. I. Kinetics and equilibria in the interconversion of trialkylcyclopentenyl cations
  作者：Theodore S. Sorensen

  DOI：10.1021/ja00991a019

  日期：1967.7
• Facial Selectivity in the Addition of Lithium Dimethylcuprate to 6-Substituted Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dienones. Synthesis of β-Substituted Cyclopentenones Using Flash Vacuum Thermolysis
  作者：Antonius J. H. Klunder、Andries A. Volkers、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1071/ch14094

  日期：——

  investigated. It was shown that substituents at the 6-position can either exert a steric effect or an electronic effect. Steric approach control predominantly giving the endo product was observed for 6-alkyl substituents. Stereoelectronic control could be adequately rationalised using the Cieplak model. Flash vacuum thermolysis was used to prepare a series of β-substituted cyclopentenoids. The sequence leading

  研究了向二取代的三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮进行亲核加成的过程中，对二甲基cup酸锂和二正戊cup酸锂进行亲核加成反应的立体选择性。已经表明，在6-位的取代基可以发挥空间效应或电子效应。空间位阻的方法控制主要赋予内切产物观察到1-6 -烷基取代基。可以使用Cieplak模型充分合理地控制立体电子控制。闪蒸真空热解用于制备一系列β-取代的环戊烯。产生环戊烯类的序列具有有吸引力的范围。