vinyl guaiacol | 7784-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: vinyl guaiacol
• 英文别名: Benzene, 1-(ethenyloxy)-2-methoxy-；1-ethenoxy-2-methoxybenzene
• CAS: 7784-99-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: JCIXLSHBTLKMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202-203 °C
• 密度：
  1.06113 g/cm3(Temp: 204 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl guaiacol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108
• 作为产物：
  描述：

  愈创木酚 2-氯乙基醚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 vinyl guaiacol
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1951, vol. 24, p. 1166,1168; engl. Ausg. S. 1317, 1319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Aryl Vinyl Ethers Exploiting 2,4,6-Trivinylcyclotriboroxane as a Vinylboronic Acid Equivalent
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo049314l

  日期：2004.7.1

  The synthesis of functionalized aryl vinyl ether derivatives can be readily achieved utilizing a room-temperature copper(II) acetate mediated coupling of substituted phenols with 2,4,6-trivinylcyclotriboroxane−pyridine complex in the presence of a suitable base. The scope of the procedure was demonstrated by the generation of an array of substituted aryl vinyl ethers. The reaction was seen to be tolerant

  在适当的碱存在下，利用室温乙酸铜（II）介导的取代酚与2,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的偶联，可以轻松实现官能化芳基乙烯基醚衍生物的合成。通过产生一系列取代的芳基乙烯基醚证明了该方法的范围。观察到该反应可耐受多种官能团，这些官能团以高分离产率产生产物。我们已经表明，胺碱在反应序列中的一个作用是胺配位的环硼氧烷环的原位生成。X射线晶体结构和低温112,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的B NMR研究证明了四配位硼物种的性质，这在反应序列中可能起关键作用。
• [EN] PREPARATION PROCESS OF ORTHO ALKOXY BISPHENOL MONOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONOMÈRES D'ORTHOALCOXY BISPHÉNOL
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2019002503A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  A process for making ortho alkoxy bisphenol monomers includes contacting an (alk-1-enyl)alkoxyphenol (type 1) with an alkoxyphenol (type 2) in the presence of an acidic catalyst. Both type of renewable phenols (type 1 and 2) can be generated from lignocellulosic biomass. The use of such alkoxy phenols as a precursor to bisphenol monomers has the potential to reduce the cost and environmental impact of structural materials, while meeting or exceeding the performance of current petroleum-derived polymers, such as thermoplastics and thermoset resins.

  制备邻烷氧基双酚单体的过程包括将（烯基）烷氧基酚（类型1）与烷氧基酚（类型2）在酸性催化剂存在下接触。这两种可再生酚（类型1和2）均可从木质纤维素生物质中生成。将这种烷氧基酚用作双酚单体的前体有潜力降低结构材料的成本和环境影响，同时满足或超越当前石油衍生聚合物（如热塑性塑料和热固性树脂）的性能。
• [EN] EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉS EFFICACES DE MÉTATHÈSE CROISÉE Z-SÉLECTIVE OU CIS-SÉLECTIVE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2011097642A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明通常涉及进行重要反应的方法，包括交叉重要反应。本文描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗上重要的药物方面非常有用。
• Solid-Phase Organic Synthesis of Aryl Vinyl Ethers Using Sulfone-Linking Strategy
  作者：Lamei Yu、Ni Tang、Shouri Sheng、Rubing Chen、Xiaoling Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/cjoc.201100451

  日期：2012.5

  A novel facile solid‐phase organic synthesis of aryl vinyl ethers by reaction of polystyrene‐supported 2‐phenylsulfonylethanol with phenols under Mitsunobu conditions and subsequent elimination reaction with DBU has been developed. The advantages of this method include straightforward operation, good yield and high purity of the products. Alternatively, a typical example of Suzuki coupling reaction

  通过在Mitsunobu条件下使聚苯乙烯负载的2-苯基磺酰基乙醇与苯酚反应并随后与DBU消除反应，开发了一种新颖的简便的固相有机合成芳基乙烯基醚的方法。该方法的优点包括操作简单，产率高和产物纯度高。另外，进一步将树脂上的Suzuki偶联反应的典型例子用于制备4-苯基苯基乙烯基醚以扩展该方法。
• Microwave induced process for the preparation of substituted 4-vinylphenols
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20040118673A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to “a microwave induced process for the preparation of 4-vinylphenols or its derivatives” in which commercially important FEMA GRAS approved perfumery and flavouring vinylphenols (i.e. hydroxystyrenes) namely 4-vinylguaiacol (FEMA GRAS No. 2675) and 4-vinylphenol (FEMA GRAS No. 3739) as well as other useful vinylphenols such as 2,6-dimethoxy-4-vinylphenol, 2-hydroxy-4-vinylphenol, 3-hydroxy-4-vinylphenol etc. by condensation of malonic acid and 4-hydroxyphenylaldehydes or its derivatives.

  本发明涉及一种“用于制备4-乙烯基苯酚或其衍生物的微波诱导过程”，其中商业上重要的 FEMA GRAS 批准的香料和调味剂乙烯苯酚（即羟基苯乙烯）包括4-乙烯基愈创木酚（FEMA GRAS编号2675）和4-乙烯基苯酚（FEMA GRAS编号3739），以及其他有用的乙烯苯酚，如2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚、2-羟基-4-乙烯基苯酚、3-羟基-4-乙烯基苯酚等，通过丙二酸和4-羟基苯甲醛或其衍生物的缩合来制备。

表征谱图