(E)-4-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 148028-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 148028-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: OJAMCJGWMYPSOM-XNPJLODASA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyllithium 、 (E)-4-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与手性恶唑烷酮相连的巴豆酸甲酯的共轭加成

  摘要：

  摘要 在手性恶唑烷酮中包含的烯酸酯 4a-b、γ-氨基巴豆酸酯等价物上进行了各种 sp3 二烷基铜酸酯的共轭加成。非对映选择性好到中等，并允许获得同手性 β 取代的 GABA 类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009764
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与手性恶唑烷酮相连的巴豆酸甲酯的共轭加成

  摘要：

  摘要 在手性恶唑烷酮中包含的烯酸酯 4a-b、γ-氨基巴豆酸酯等价物上进行了各种 sp3 二烷基铜酸酯的共轭加成。非对映选择性好到中等，并允许获得同手性 β 取代的 GABA 类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009764

文献信息

• Conjugate Addition of Organocuprates to Methyl Crotonate Linked to Chiral Oxazolidones
  作者：Sylvie Le Coz、André Mann

  DOI：10.1080/00397919308009764

  日期：1993.1

  Abstract Conjugate addition of various sp3 dialkylcuprates were performed on enoates 4a-b, γ-aminocrotonate equivalents embodied in chiral oxazolidones. The diastereoselectivity is good to moderate and allows the access to homochiral β-substituted GABA analogues.

  摘要 在手性恶唑烷酮中包含的烯酸酯 4a-b、γ-氨基巴豆酸酯等价物上进行了各种 sp3 二烷基铜酸酯的共轭加成。非对映选择性好到中等，并允许获得同手性 β 取代的 GABA 类似物。