(4S)-3-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 148028-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-3-(2-丙烯基)-,(S)-(9CI)
• 英文名称: (S)-1-allyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148028-26-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GWNYIBDPCPPSNC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-((S)-4-Isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐与手性恶唑烷酮相连的巴豆酸甲酯的共轭加成

  摘要：

  摘要 在手性恶唑烷酮中包含的烯酸酯 4a-b、γ-氨基巴豆酸酯等价物上进行了各种 sp3 二烷基铜酸酯的共轭加成。非对映选择性好到中等，并允许获得同手性 β 取代的 GABA 类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009764
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-缬氨醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (4S)-3-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基醇氨基甲酸酯一锅合成N-衍生的2-恶唑烷酮

  摘要：

  描述了一种从氨基醇氨基甲酸酯合成N-衍生的2-恶唑烷酮的一锅方案。如果母体氨基酸是通过外消旋氨基甲酸酯的酶促拆分以对映体纯形式制备的，则该方法特别有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88504-4

文献信息

• Conjugate Addition of Organocuprates to Methyl Crotonate Linked to Chiral Oxazolidones
  作者：Sylvie Le Coz、André Mann

  DOI：10.1080/00397919308009764

  日期：1993.1

  Abstract Conjugate addition of various sp3 dialkylcuprates were performed on enoates 4a-b, γ-aminocrotonate equivalents embodied in chiral oxazolidones. The diastereoselectivity is good to moderate and allows the access to homochiral β-substituted GABA analogues.

  摘要 在手性恶唑烷酮中包含的烯酸酯 4a-b、γ-氨基巴豆酸酯等价物上进行了各种 sp3 二烷基铜酸酯的共轭加成。非对映选择性好到中等，并允许获得同手性 β 取代的 GABA 类似物。
• One pot synthesis of N-derivatized 2-oxazolidinones from amino alcohol carbamates
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88504-4

  日期：1994.12

  A one pot protocol for the synthesis of N-derivatized 2-oxazolidinones from amino alcohol carbamates is described. The method is exceptionally useful if the parent amino acids are prepared in their enantiopure forms via enzymatic resolution of the racemic carbamate esters.

  描述了一种从氨基醇氨基甲酸酯合成N-衍生的2-恶唑烷酮的一锅方案。如果母体氨基酸是通过外消旋氨基甲酸酯的酶促拆分以对映体纯形式制备的，则该方法特别有用。