1,2,4,6-tetra-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-idopyranose | 181228-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-idopyranose
• CAS: 181228-44-4
• 化学式: C₄₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 686.715
• InChiKey: GALCYWIRRKZYFE-SZELQKSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-idopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide compounds

  摘要：

  该发明通常涉及寡糖化合物以及将这些化合物用作药物治疗疾病或条件的用途，其中希望抑制β-分泌酶。

  公开号：

  US09315587B2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0