2-phenyl-4-(phenylmethylene)-1,3-oxazolidin-5-one | 477552-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(phenylmethylene)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzylidene-2-phenyloxazol-5-(4H)-one；4-(4-benzylidene)-2-phenyl-5-(4H)-oxazolone；4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 477552-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ANTCRRPXOVTPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(phenylmethylene)-1,3-oxazolidin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  腙结合的 1,2,4-三嗪作为抗惊厥药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[{2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[{2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400045
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以63%的产率得到2-phenyl-4-(phenylmethylene)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  腙结合的 1,2,4-三嗪作为抗惊厥药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[{2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[{2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400045

文献信息

• An expedient synthesis of oxazolones using a cellulose supported ionic liquid phase catalyst
  作者：Rajanikant Kurane、Sharanabasappa Khanapure、Dolly Kale、Rajashri Salunkhe、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1039/c6ra03873e

  日期：——

  A novel cellulose supported ionic liquid phase catalyst containing hydroxide ions ([CellFemImi]OH) has been synthesized by covalent anchoring of 1-N-ferrocenylmethyl imidazole in the functionalized cellulose matrix followed by an anion metathesis reaction. The [CellFemImi]OH was characterized by various techniques including FT-IR, FT-Raman, 13C solid state NMR, X-ray diffraction, energy dispersive

  通过将1- N-二茂铁基甲基咪唑共价锚定在官能化纤维素基质中，然后进行阴离子复分解反应，已经合成了一种新型的含氢氧根离子的纤维素负载型离子液体催化剂。[CellFemImi] OH通过多种技术进行表征，包括FT-IR，FT-Raman，13 C固态NMR，X射线衍射，能量色散X射线（EDX）分析，场发射扫描电子显微镜（FESEM）和热重分析分析。通过在乙酸酐存在下芳基醛与马尿酸的环缩合反应，[CellFemImi] OH可有效地用作异唑类合成恶唑酮的催化剂。
• Desai; Shah; Bhavsar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1135 - 1144
  作者：Desai、Shah、Bhavsar、Saxena

  DOI：——

  日期：——