4-methoxy-3-(tetrahydrofuran-3-yloxy)benzaldehyde | 171802-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(tetrahydrofuran-3-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-tetrahydrofuryloxy)-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-3-(oxolan-3-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 171802-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OXTVYOFHMVWDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(tetrahydrofuran-3-yloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-chloromethyl-2-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和生物学评估：新系列的PDE4抑制剂。

  摘要：

  该交流描述了一系列新的咪唑-2-酮和2-氰基氨基咪唑衍生物的合成和体外PDE4抑制活性。还在体内模型中测试了所描述的化合物，以评估其局部给药后的抗炎活性以及胃肠道副作用。几种化合物被证明是有效的PDE4抑制剂，某些2-氰基氨基咪唑类药物与参考化合物相比，胃肠道副作用较小，但局部给药后仍具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00817-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基四氢呋喃 、 异香兰素 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到4-methoxy-3-(tetrahydrofuran-3-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基烷基酮作为高效和选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂的设计、合成和构效关系、分子建模和核磁共振研究。

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 催化环 AMP 的水解，是开发抗炎药的目标。我们设计并合成了一系列苯基烷基酮作为 PDE4 抑制剂。其中，13 种化合物被确定为具有亚微摩尔 IC(50) 值。最有效的化合物具有中低纳摩尔范围内的 IC(50) 值。化合物 5v 还表现出对 PDE4 的偏好，其选择性比 PDE7、PDE9、PDE2 和 PDE5 高 2000 倍以上。除了 5v、5za、

  DOI：

  10.1021/jm701635j

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZCH2-、-CZ-CZ-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-CH2-S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH-CH2-、-O-CH2_、-SCH2-、-SOCH2-、-SO2CH2-、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• 6-PHENYLTETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0928789A1

  公开（公告）日：1999-07-14

  A 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative having the formula (I): wherein, R1 is an unsubstituted or substituted C1 to C8 alkyl group; an unsubstituted or substituted C3 to C7 cycloalkyl group;, etc., R2 is a C1 to C4 alkyl group, R3 is H; an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; etc., R4 is H; an unsubstituted or substituted C1 to C6 alkyl group, and R5 and R6 are independently a hydrogen atom; an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; etc. an optical isomer thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or a solvate thereof and pharmaceutical compositions containing the same, in particular a drug for the prevention or treatment of inflammatory diseases and a drug for asthma. The above 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative has a strong type IV PDE inhibitory activity and has a bronchiodilator and antiinflammatory effects.

  一种具有式（I）的 6-苯基四氢-1,3-恶嗪-2-酮衍生物： 其中，R1 是未取代或取代的 C1 至 C8 烷基；未取代或取代的 C3 至 C7 环烷基；等等，R2 是 C1 至 C4 烷基，R3 是 H；未取代或取代的 C1 至 C5 烷基；等等、R4为H；未取代或取代的C1至C6烷基，R5和R6独立地为氢原子；未取代或取代的C1至C5烷基；等，其光学异构体，或其药理学上可接受的盐，或其水合物或溶液，以及含有上述物质的药物组合物，特别是一种预防或治疗炎症性疾病的药物和一种治疗哮喘的药物。 上述 6-苯基四氢-1,3-恶嗪-2-酮衍生物具有很强的 IV 型 PDE 抑制活性，并具有支气管扩张和抗炎作用。
• SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0741707B1

  公开（公告）日：1998-04-01
• 5-PHENYL-3-PYRIDAZINONE DERIVATIVE
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2157084B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• US6251897B1
  申请人：——

  公开号：US6251897B1

  公开（公告）日：2001-06-26