1-C-acetylmethyl-5-deoxy-6-amino-α-D-ribopyranoside | 1334216-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-C-acetylmethyl-5-deoxy-6-amino-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: 1-C-acetylmethyl-6-amino-5-deoxy-α-D-ribopyranoside；1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1334216-94-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: OTCLIGBEKWEVOU-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 1-C-acetylmethyl-5-deoxy-6-amino-α-D-ribopyranoside 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(4R,7R,8R,9S,9aR)-7,8,9-trihydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-Et 3 N促进的喹喔啉亚氨基糖的直接和高度立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种温和而有效的合成多羟基化喹喔啉亚氨基糖的方法。亚氨基糖C-糖苷与醛在L-脯氨酸-Et 3 N的存在下的曼尼希型反应提供了多羟基化的喹喔啉亚胺糖，并以良好的产率获得了所需的葡糖苷酶抑制剂，并具有良好的立体选择性，从而获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01953c
• 作为产物：
  描述：

  1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-C-acetylmethyl-5-deoxy-6-amino-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-取代亚氨基糖 C-糖苷的合成及其作为有前途的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了一系列N-取代的亚氨基糖C-糖苷并测试了α-葡萄糖苷酶的抑制作用。结果表明，6e是一种有前途且有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。酶动力学分析表明化合物6e可归类为非竞争性抑制剂。对这些亚氨基糖的构效关系的研究为发现新的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.3390/molecules27175517

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Series of New N-Alkyl-3-hydroxypiperidine Derivatives Containing a Hemiketal
  作者：Haibo Wang、Hairong Luo、Xiaofeng Ma、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201100533

  日期：2011.7.6

  A series of new N-alkyl-3-hydroxypiperidine derivatives containing a five-membered hemiketal were synthesized from 1-C-acetylmethyl sugars. Based on the stereochemistry of the products obtained, a plausible mechanism is illustrated. A new approach to the hemiketal, which has undergone hydrogenation in the presence of Pd/C and beta-elimination and intramolecular cycloaddition with 1% NaOMe in methanol

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。
• Direct and highly stereoselective synthesis of quinolizidine iminosugars promoted by <scp>l</scp>-proline-Et₃N
  作者：Wen Yuan、Yang Pan、Xiaoke Zhang、Peng Liang、Jichao Zhang、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c8ob01953c

  日期：——

  A mild and effective method for the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine iminosugars is described. The Mannich-type reaction of iminosugar C-glycosides with aldehyde in the presence of L-proline-Et3N provides polyhydroxylated quinolizidine iminosugars, and desired products as the potential glucosidase inhibitors were obtained in good to excellent yields with excellent stereoselectivity.

  描述了一种温和而有效的合成多羟基化喹喔啉亚氨基糖的方法。亚氨基糖C-糖苷与醛在L-脯氨酸-Et 3 N的存在下的曼尼希型反应提供了多羟基化的喹喔啉亚胺糖，并以良好的产率获得了所需的葡糖苷酶抑制剂，并具有良好的立体选择性，从而获得了所需的产物。
• Synthesis of N-Substituted Iminosugar C-Glycosides and Evaluation as Promising α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Haibo Wang、Senling Tang、Guoqing Zhang、Yang Pan、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.3390/molecules27175517

  日期：——

  synthesized and tested for α-glucosidase inhibition. The results suggested that 6e is a promising and potent α-glucosidase inhibitor. Enzymatic kinetic assays indicated that compound 6e may be classified as an uncompetitive inhibitor. The study of structure-activity relationships of those iminosugars provided a starting point for the discovery of new α-glucosidase inhibitors.

  合成了一系列N-取代的亚氨基糖C-糖苷并测试了α-葡萄糖苷酶的抑制作用。结果表明，6e是一种有前途且有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。酶动力学分析表明化合物6e可归类为非竞争性抑制剂。对这些亚氨基糖的构效关系的研究为发现新的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了一个起点。