H-His-NHHex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-His-NHHex
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-hexyl-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamide
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O
• 分子量: 238.333
• InChiKey: RMUGBJYBCZWBOR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-His-NHHex 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2192.08h， 生成 Boc-AlaAlaHis-NHHex
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二叔丁氧羰基-L-组氨酸 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-His-NHHex
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802

文献信息

• Synthesis of Histidine-Containing Oligopeptides via Histidine-Promoted Peptide Ligation
  作者：Kai-Jin Huang、Yi-Chen Huang、Yuya A. Lin

  DOI：10.1002/asia.201701802

  日期：2018.2.16

  synthesis of histidine‐containing peptides is not trivial due to the potential of imidazole sidechain of histidine to act as a nucleophile if unprotected. A peptide ligation method utilizing the imidazole sidechain of histidine has been developed. The key imidazolate intermediate that acts as an internal acyl transfer catalyst during ligation is generated by deprotonation. Transesterification with amino

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。