α,N(pentanoyl)-histidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,N(pentanoyl)-histidine
• 英文别名: (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(pentanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BRUHBTCDONOARU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,N(pentanoyl)-histidine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (2S)-3-[4-[[5-[(2S)-2-carboxy-2-(pentanoylamino)ethyl]-1H-imidazol-4-yl]disulfanyl]-1H-imidazol-5-yl]-2-(pentanoylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES

  摘要：

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。

  公开号：

  US20170190691A1
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 、 正戊酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α,N(pentanoyl)-histidine
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• EP0536262A4
  申请人：——

  公开号：EP0536262A4

  公开（公告）日：1996-08-14
• SUBSTITUTED HISTIDINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0536262A1

  公开（公告）日：1993-04-14
• NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE EN TANT QUE PRECURSEURS DES 5-SULFANYLHISTIDINES CORRESPONDANTES ET DE LEURS DISULFURES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP3148973A1

  公开（公告）日：2017-04-05
• US9926300B2
  申请人：——

  公开号：US9926300B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] NOVEL COMPOUNDS OF THE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE TYPE AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THE DISULFIDES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE EN TANT QUE PRECURSEURS DES 5-SULFANYLHISTIDINES CORRESPONDANTES ET DE LEURS DISULFURES
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：WO2015181507A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  L'invention concerne un composé de type 5-acylsulfanyl-histidine et ses dérivés répondant formule générale (I) suivante: (I). Dans laquelle: R1 à R3 = H, alkyle, en particulier CH3; R4 = H, alkyle, en particulier CH3, alkyle(C=0), alkyle substitué (C=O), aryle(C=O); β-alanyle (H2NCH2CH2 (C=O); α-amino-acyle; R5 = alkyle, en particulier méthyle, phényle. L'invention concerne aussi l'utilisation de ce composé pour préparer des composés type 5-sulfanyl-histidine et ses dérivés, ainsi que des disulfures correspondants; et leurs divers procédés de préparation.