3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醇 | 56107-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醇
• 中文别名: 4-(1,1-二甲基乙基)-&beta；-甲基苯丙醇
• 英文名称: 3-(p-tert-butylphenyl)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: p-tert-butyl-β-methyl-3-phenylpropanol；3-(4-tertbutylphenyl)-2-methylpropan-1-ol；3-[4-(tert-butyl)phenyl]-2-methylpropanol；3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanol；3-(4'-tert-butyl-phenyl)-2-methyl propanol；4-(1,1-dimethylethyl)-β-methyl-benzenepropanol；Benzenepropanol, 4-(1,1-dimethylethyl)-beta-methyl-；3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 56107-04-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• mdl: MFCD00458910
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SJMDLCVBSNYMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.837 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醇 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 3.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (+/-)-3-[4-(tert-butyl)-2-methylphenyl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢-2-苯并二恶英衍生物的合成，作为构形受限的仙客来醛类化合物，以及高气味活性同系物的中间体

  摘要：

  已制备了九种1,3,4,5-四氢-2-苯并二恶英衍生物，以模拟仙客来醛（1）及其相关化合物的折叠（gauche）构象，但它们均未显示出典型的铃兰（气味）。然而，将这些物质转化为先前未知的类似物1，该类似物在芳环的侧链的邻位具有Me取代基，从而产生了具有显着性能的新的芳香物质。结果表明，扩展的（抗）构象更有可能是在受体位点的“生物活性”构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790418
• 作为产物：
  描述：

  铃兰醛 在 四丁基氯化铵 、 水 作用下， 以75 %的产率得到3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醇
  参考文献：
  名称：

  用水作为氢源和溶剂将醛和酮电化学还原为醇

  摘要：

  传统的醛/酮还原为醇存在一些具有挑战性的问题，例如使用可燃且危险的氢源以及严重的环境污染。我们在这里报道了一种实用、安全、绿色的电化学还原，在很大程度上解决了这些问题。通过一个完整的电池，以Zn(+)和Sn(−)为电极，四丁基氯化铵(TBAC)为电解质，水为溶剂和氢源，多种醛和酮在温和的条件下转化为相应的醇。状况。此外，电解质和水可以循环利用，并且只需使用D 2 O作为溶剂即可实现还原氘化。最后，减少量可以顺利地扩大到公斤级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00476

文献信息

• Heterocyclics useful as fungicides and fungicidal compositions thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04241058A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Heterocyclic compounds characterized by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, X and z are as hereinafter set forth, prepared, inter alia, by reacting a compound characterized by the formula ##STR2## with an amine characterized by the formula ##STR3## wherein R.sub.1, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, X and Y are as hereinafter set forth, are described. The end products are useful as fungicidal agents.

  以公式##STR1##为特征的杂环化合物，其中R1、R3、R4、R5、R6、X和Z如后文所述，通过至少与一种公比为##STR2##的化合物与一种公比为##STR3##的胺反应而制备，其中R1、R3、R4、R5、R6、X和Y如后文所述。所述最终产品可用作杀真菌剂。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Precursors for fragrant ketones and fragrant aldehydes
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1262473A1

  公开（公告）日：2002-12-04

  The present invention refers to fragrance precursors of formula I for a fragrant ketone of formula II and one or more fragrant aldehydes or ketones of formula III and IV, These fragrance precursors are useful in perfumery, especially in the fine and functional perfumery.

  本发明涉及公式I的香气前体，用于公式II的芳香酮和公式III和IV的一个或多个芳香醛或酮，这些香气前体在香水制造中特别有用，尤其是在精细和功能性香水中。
• Controlled Release of Perfumery Aldehydes and Ketones by Norrish Type-II Photofragmentation of -Keto Esters in Undegassed Solution
  作者：Sabine Rochat、Caroline Minardi、Jean-Yves de Saint Laumer、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1645::aid-hlca1645>3.0.co;2-s

  日期：2000.7.5

  Alkyl or aryl α-keto esters of primary or secondary alcohols decompose upon irradiation at 350 – 370 nm from the intermediate triplet state into aldehydes or ketones in polar, as well as apolar solvents. The use of these keto esters as delivery systems for the controlled release of perfumery aldehydes and ketones was investigated by photoirradiation in the presence of oxygen with a Xe or UV lamp, as

  伯醇或仲醇的烷基或芳基 α-酮酯在 350 – 370 nm 的辐照下从中间三重态分解为极性和非极性溶剂中的醛或酮。通过在氧气存在下使用氙灯或紫外线灯以及户外阳光进行光辐照，研究了这些酮酯作为控制释放香料醛和酮的释放系统的用途。辐照溶液的系统 GC/MS 分析表明，在这些条件下，酯侧链的所需 Norrish II 型断裂是大多数情况下的主要反应途径。从烷基酮酯的烷基侧链中提取 γ-H，以及分子内Paterno-Buchi 反应或不同香茅基α-酮酯中烯烃官能团的环氧化被确定为最重要的副反应。一些实验结果已经在从头算和密度泛函计算的基础上进行了合理化。发现（环己基）氧代乙酸酯和氧代（苯基）乙酸酯是所需香料应用的最合适的前体。
• Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base
  作者：Goffredo Rosini、Claudio Paolucci、Francesca Boschi、Emanuela Marotta、Paolo Righi、Francesco Tozzi

  DOI：10.1039/c0gc00013b

  日期：——

  Racemic α-epimerizable and unfunctionalized aldehydes have been converted into enantiomerically enriched mixtures through a sequence of (i) a conversion into the diastereoisomeric 3-substituted 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines by reaction with the (R)- or (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol (Betti's base), (ii) an acid promoted crystallization-induced diastereoisomer transformation (CIDT), and (iii) a clean cleavage of the dihydro-1,3-naphthoxazinic ring of the enriched diastereoisomer, easily collected by filtration, allowing the recovery of the enantiomerically enriched aldehydes and the chiral auxiliary.

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。