(2S)-N-oleyl-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propionic acid | 107768-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-oleyl-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propionic acid
• 英文别名: Nα-oleoylhistidine；N-oleoyl histidine；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 107768-12-7
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₃
• 分子量: 419.608
• InChiKey: QJFAABXOMYWNGP-DYYZXQNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-oleyl-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propionic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-oleyl-L-histidyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌自组装短脂肽

  摘要：

  脂肽是两亲性分子的一个特殊例子，可以自组装成功能结构，应用于纳米技术、催化或药物化学领域。在此，我们报告了 21 种短脂肽库，以及它们的超分子特征和针对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。这项研究表明，简单的脂肪氨基酸自组装成胶束或囊泡结构，同时掺入能够稳定氢键的二肽导致采用先进的纤维结构。自组装效应已被证明是实现抗菌活性的关键。

  DOI：

  10.1039/d1ob01227d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl oleoyl-L-histidinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.3 g的产率得到(2S)-N-oleyl-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/62110

  摘要：

  公开号：

文献信息

• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• STABILIZATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING POLYSORBATE
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP3714902A1

  公开（公告）日：2020-09-30

  The present invention relates to stabilized pharmaceutical compositions comprising an improved histidine-based buffer system that reduces the degradation of polysorbates.

  本发明涉及稳定的药物组合物，其中包含一种改进的组氨酸缓冲体系，可减少聚山梨醇酯的降解。
• Novel acylamino acid compounds and a method for their production
  申请人：NATIONAL FOOD RESEARCH INSTITUTE MINISTRY OF AGRICULTURE, FORESTRY AND FISHERIES

  公开号：EP0500332B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5503776A
  申请人：——

  公开号：US5503776A

  公开（公告）日：1996-04-02