5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine | 3210-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5,7-dimethyl-tetrazolo[1,5-a]pyrimidine；5,7-Dimethyl-tetrazolo[1,5-a]pyrimidin；4,6-dimethyl-tetrazolo[1,5-a]pyrimidin；5.7-Dimethyl-tetrazolo<1,5-a>pyrimidin;5.7-Dimethyl-1.2.3.4-tetraaza-indolizin；5.7-Dimethyl-tetrazolo<1.5-a>-pyrimidin；5.7-Dimethyl-tetrazolo<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 3210-44-4
• 化学式: C₆H₇N₅
• mdl: MFCD00182068
• 分子量: 149.155
• InChiKey: PVVGAZYPSGZTKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  9.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine 以60%的产率得到1-cyano-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过四唑并[1,5- b ]哒嗪，四唑并[1,5- a ]嘧啶和四唑并[1,5- a ]吡啶的热解反应可轻松合成吡唑和吡咯

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的吡唑和吡咯的制备方法。四唑并[1,5- b ]哒嗪，四唑并[1,5- a ]嘧啶和四唑并[1,5- a ]吡啶的热解使环易于收缩，从而提供了氰基吡唑和氰基吡咯杂环的简便制备方法。由于氰基是其他官能团的通用前体，因此该反应对于构建各种吡唑和吡咯特别感兴趣。起始四唑衍生物的简单制备，所采用的相对温和的条件以及非常短的反应时间使这种通用的方法具有很高的合成实用性，可用于小规模和大规模的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00243-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolopyrimidines: Their Synthesis and Structure¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a008

文献信息

• One “Click” to Access Push-Triazole-Pull Fluorophores Incorporating a Pyrimidine Moiety: Structure-Photophysical Properties Relationships
  作者：Anne-Sophie Cornec、Christine Baudequin、Catherine Fiol-Petit、Nelly Plé、Georges Dupas、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201201033

  日期：2013.4

  Using copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, we describe the synthesis of new A-π-D compounds containing a pyrimidine moiety as π-acceptor (A) and various para-substituted benzene rings as donors (D). Structure–photophysical properties relationships revealed the triazole ring to be a better π-conjugated linker than the triple bond.

  使用铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应，我们描述了包含嘧啶部分作为 π 受体 (A) 和各种对位取代苯环作为供体 (D) 的新 A-π-D 化合物的合成。结构-光物理性质关系表明三唑环是比三键更好的 π 共轭连接体。
• Synthesis and Photophysical Properties of Push-Pull Structures Incorporating Diazines as Attracting Part with a Fluorene Core
  作者：Charline Denneval、Oana Moldovan、Christine Baudequin、Sylvain Achelle、Patrice Baldeck、Nelly Plé、Mircea Darabantu、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1002/ejoc.201300458

  日期：2013.9

  We report, herein, the synthesis of new push–pull chromophores that incorporate a diazine ring as the electron-withdrawing part and an N,N-dimethylaniline moiety as the electron-donating part. Both of which are connected to a fluorene core. The length of the conjugated backbone was increased by incorporating ethynyl linkers and triazole rings on the both sides of the fluorene. The optical and two-photon

  我们在此报告了新推挽发色团的合成，该发色团包含一个二嗪环作为吸电子部分和一个 N,N-二甲基苯胺部分作为给电子部分。两者都连接到芴核。通过在芴的两侧加入乙炔基接头和三唑环，增加了共轭骨架的长度。研究了光学和双光子吸收 (TPA) 特性，表现出高量子产率（高达 70%）、显着的斯托克斯位移和良好的 TPA 横截面。
• In water multicomponent synthesis of low-molecular-mass 4,7-dihydrotetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Irina G Tkachenko、Sergey A Komykhov、Vladimir I Musatov、Svitlana V Shishkina、Viktoriya V Dyakonenko、Vladimir N Shvets、Mikhail V Diachkov、Valentyn A Chebanov、Sergey M Desenko

  DOI：10.3762/bjoc.15.231

  日期：——

  and acetoacetic ester derivatives in water under microwave irradiation leads to the selective formation of 4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Under similar conditions using 4,4,4-trifluoroacetoacetic ester 5-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines are obtained. The analogous reaction with acetylacetone requires scandium(III) triflate as catalyst. The antioxidant activity

  5-氨基四唑在微波辐射下与脂肪醛（甲醛，乙醛）和乙酰乙酸酯衍生物在水中的三组分反应导致选择性地形成4,7-二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在相似的条件下，使用4,4,4-三氟乙酰乙酸酯5-羟基-4,5,6,7-四氢四唑并[1,5- a ]嘧啶。与乙酰丙酮的类似反应需要三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂。所选化合物的抗氧化活性用1,1-二苯基-2-吡啶并肼基进行了测定。
• Synthesis of (E)-5-Arylvinyl-7-methyltetrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. L. Gein、A. N. Prudnikova、A. A. Kurbatova、M. V. Dmitriev

  DOI：10.1134/s1070363221040071

  日期：2021.4

  A three-component reaction of 5-aminotetrazole with aromatic aldehydes and acetylacetone under solvent- and catalyst-free conditions at a temperature of 150–160°С proceeds with the formation of (E)-5-arylvinyl-7-methyltetrazolo[1,5-a]pyrimidines. 5,7-Dimethyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine is formed as a side-product of the reaction.

  摘要 5-aminotetrazole 与芳香醛和乙酰丙酮在无溶剂和催化剂条件下于 乙酰丙酮在无溶剂和催化剂条件下于 150-160°С 温度下，5-氨基四氮唑与芳香醛和乙酰丙酮发生三组分反应，生成 (E)-5-芳基乙烯基-7-甲基四唑并[1,5-a]嘧啶。反应的副产物是 5,7-二甲基四唑并[1,5-a]嘧啶。
• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D