2'-(3-phenylpropioloyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1433029-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-(3-phenylpropioloyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• CAS: 1433029-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: OHSWOBHOEZNYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(3-phenylpropioloyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 三环己基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl-8H-dibenzo[4,5:6,7]cyclohepta[1,2-b]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二苯并-β-托酚酮分子内 Wittig 反应合成呋喃[2,3-f]二苯并托品酮

  摘要：

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301344
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2'-(3-phenylpropioloyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二苯并-β-托酚酮分子内 Wittig 反应合成呋喃[2,3-f]二苯并托品酮

  摘要：

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301344

文献信息

• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。
• Organophosphine-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes
  作者：Atanu Mondal、Raju Hazra、Jagdeep Grover、Moluguri Raghu、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acscatal.8b00397

  日期：2018.4.6

  We present the details of an organophosphine-catalyzed Morita–Baylis–Hillman-type reaction of activated alkynes. The outcome is an intramolecular hydroacylation of α,β-ynones leading to the formation of 1,3-cyclopenta-, cyclohepta-, and cyclooctadione-fused arenes and heteroarenes. In addition, during the course of the investigation, a phosphine-catalyzed intramolecular aldol reaction of keto-ynones

  我们介绍了有机膦催化的活化炔烃的Morita-Baylis-Hillman型反应的细节。结果是α，β-炔酮的分子内加氢酰化作用，导致形成1,3-环戊基，环庚和环辛二酮融合的芳烃和杂芳烃。此外，在研究过程中，发现了膦通过δ'[C（sp 3）-H]-官能化进行膦酮催化的酮-内酯分子内羟醛反应，并产生了一个新的由ω'[C还没有发现（sp 3）-H]-官能化的α，β-炔酮。彻底阐明了控制这些过程的机制。
• Synthesis of Dibenzotropones by Alkyne-Carbonyl Metathesis
  作者：Maryam Sobhani、Anna Frey、Andre Rettmann、Richard Thom、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01132

  日期：2021.11.5