2′,3-dihydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone | 38186-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2′,3-dihydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone
• 英文别名: 3,2'-dihydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone；3,2'-Dihydroxy-4,4',6'-trimethoxy-chalkon；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38186-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WMOWJHFPSNZXSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3-dihydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到3'-hydroxy-5,7,4'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Ochnaflavone 的合成及其对 PGE2 生成的抑制作用

  摘要：

  Ochnaflavone 是一种天然存在的双黄酮类化合物，由通过 COC 键连接的两个芹菜素（5,7,4'-三羟基黄酮）单元组成，首先合成并评估了其对生产的抑制活性。通过改性乌尔曼二芳基醚形成作为关键步骤完成全合成。在不同的反应条件下探索了 4'-卤代黄酮和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮的偶联反应。4'-氟-5,7-二甲氧基黄酮 (2c) 和 3'-羟基-5,7,4'-三甲氧基黄酮 (2d) 在 N,N-二甲基乙酰胺中的反应以 58% 的收率得到偶联化合物 3。合成的 ochnaflavone 强烈抑制 LPS 激活的 RAW 264.7 细胞中 PGE2 的产生 ()，这是由于 COX-2 的表达减少。相反，汉黄芩素的抑制机制与茯苓黄酮有些不同，虽然汉黄芩素是一种天然存在的抗炎黄酮类化合物，具有很强的抑制活性，似乎是对COX-2酶的抑制。我们简洁的 ochnaflavone 全

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3219
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2′,3-dihydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成和评估，该衍生物可作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗记忆药

  摘要：

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0162-3

文献信息

• 一种黄酮衍生物及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN108299365B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种黄酮衍生物及其应用，本发明的黄酮类化合物是一种多靶点、多作用抗阿尔茨海默病的化合物，该化合物及其药学上的盐可以用于制备相应的药物，本化合物还可以应用到抗氧化剂、多种酶抑制剂以及金属螯合剂中。
• Plasmin Regulation through Allosteric, Sulfated, Small Molecules
  作者：Rami Al-Horani、Rajesh Karuturi、Domonique White、Umesh Desai

  DOI：10.3390/molecules20010608

  日期：——

  matrix remodeling. Heparin, a natural polydisperse sulfated glycosaminoglycan, is known to allosterically modulate plasmin activity. No small allosteric inhibitor of plasmin has been discovered to date. We screened an in-house library of 55 sulfated, small glycosaminoglycan mimetics based on nine distinct scaffolds and varying number and positions of sulfate groups to discover several promising hits. Of

  纤溶酶是一种关键的丝氨酸蛋白酶，在血块溶解和细胞外基质重塑中起主要作用。肝素是一种天然的多分散的硫酸化糖胺聚糖，已知会变构地调节纤溶酶的活性。迄今为止，尚未发现纤溶酶的变构抑制剂。我们基于9个不同的支架以及不同数量和位置的硫酸盐基团，筛选了55个硫酸化的小糖胺聚糖模拟物的内部库，以发现一些有前途的命中。其中，发现五硫酸化的类黄酮-喹唑啉酮二聚体32是最有效的硫酸化纤溶酶小抑制剂（IC50 = 45μM，功效= 100％）。Michaelis-Menten动力学研究表明，这些抑制剂对纤溶酶具有变构抑制作用。研究还表明，最有效的抑制剂对纤溶酶的选择性优于凝血酶和Xa因子，两种丝氨酸蛋白酶在凝血级联反应中 有趣的是，不同的抑制剂表现出不同的功效水平（40％-100％），这一观察结果暗示了变构过程提供的独特优势。总体而言，我们的工作提出了首个小型的合成别构纤溶酶抑制剂，用于进一步的合理设计。
• Structure−Activity Relationship Studies of Chalcone Leading to 3-Hydroxy-4,3′,4′,5′-tetramethoxychalcone and Its Analogues as Potent Nuclear Factor κB Inhibitors and Their Anticancer Activities
  作者：Balasubramanian Srinivasan、Thomas E. Johnson、Rahul Lad、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm901278z

  日期：2009.11.26

  Chalcone is a privileged structure, demonstrating promising anti-inflammatory and anticancer activities. One potential mechanism is to suppress nuclear factor kappa B (NF-kappa B) activation. The structures of chalcone-based NF-kappa B inhibitors vary significantly that there is minimum information about their structure-activity relationships (SAR). This study aims to establish SAR of chalcone-based compounds to NF-kappa B inhibition, to explore the feasibility of developing simple chalcone-based potent NF-kappa B inhibitors, and to evaluate their anticancer activities. Three series of chalcones were synthesized in one to three steps with the key step being aldol condensation. These candidates demonstrated a wide range of NF-kappa B inhibitory activities, some of low micromolar potency, establishing that structural complexity is not required for NF-kappa B inhibition. Lead compounds also demonstrate potent cytotoxicity against lung cancer cells. Their cytotoxicities correlate moderately well with their NF-kappa B inhibitory activities, suggesting that suppressing NF-kappa B activation is likely responsible for at least some of the cytotoxicities. One lead compound effectively inhibits lung tumor growth with no signs of adverse side effects.