1-iodo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 333754-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-[(3-phenyl-2-propyn-1-yl)oxy]benzene；1-iodo-2-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 333754-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: QMVAJSYSNRYDDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 copper(l) iodide 、 C₂₆H₂₂AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 9a'-(2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)phenyl)-3-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)-2',3',3a',4,5,9a'-hexahydro-3H-spiro[furan-2,4'-furo[2,3-b]chromene]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的呋喃喃合成：对杂Diels–Alder反应的认识

  摘要：

  我们在此报告通过金（I）催化的杂Diels-Alder级联反应合成的含有呋喃吡喃核的复杂分子。在此过程中，二烯和亲二烯体是在单一催化剂的作用下，由单一原料同时生产的。此外，一步操作形成了六个键，四个杂环和四个受控的立体异构中心。DFT计算提供了这种空前反应的机制基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02228
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-iodo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1-iodo-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-tosyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性钯催化多米诺环化获得不对称连接的杂环

  摘要：

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。

  DOI：

  10.1002/anie.202112288

文献信息

• Direct <i>Syn</i> Addition of Two Silicon Atoms to a C≡C Triple Bond by Si−Si Bond Activation: Access to Reactive Disilylated Olefins
  作者：Maha Ahmad、Annie-Claude Gaumont、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/anie.201611719

  日期：2017.2.20

  stereoselectively, syn‐disilylated heterocycles of different chemical structure and size. When applied to silylethers, this reaction leads to vinylic silanols that undergo a rhodium‐catalyzed addition to activated olefins, providing the oxa‐Heck or oxa‐Michael products, depending on the reaction conditions.

  炔烃的催化分子内silapalladation可提供高收率和立体选择性地合成具有不同化学结构和大小的合成二甲硅烷基杂环。当将其应用于甲硅烷基醚时，该反应会导致乙烯基硅烷醇经过铑催化加成到活化烯烃中，从而根据反应条件提供oxa-Heck或oxa-Michael产物。
• Heterocyclization by catalytic carbonickelation of alkynes: a domino sequence involving vinylnickels
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Marie Clément、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/b902095k

  日期：——

  Reaction of Ni(0) in the presence of iodoarylethers 1 leads, after syn intramolecular carbonickelation of the triple bond, to nucleophilic vinylnickels which can be trapped, in a tandem process, by various electrophiles introduced at the onset of the reaction.

  在碘芳醚1存在下，Ni(0)的反应经过三键的对称分子内碳镍化，导致亲核乙烯镍的生成，这些亲核乙烯镍可以在反应开始时通过引入各种电亲体进行捕获，形成串联反应。
• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。
• Palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis with enynones as carbene precursors: synthesis of fused polyheterocycles
  作者：Yang Zheng、Ming Bao、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c7cc08221e

  日期：——

  An unprecedented palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis reaction of alkyne-tethered enynones is described, which delivers fused-furans in moderate to good yields.

  描述了一种前所未有的钯催化的烯炔基烯酮的卡宾/炔烃交换反应，可以将烯炔基烯酮转化为融合呋喃类化合物，产率在中等到良好之间。
• Fe-Catalyzed Novel Domino Isomerization/Cyclodehydration of Substituted 2-[(Indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde Derivatives: An Efficient Approach toward Benzo[<i>b</i>]carbazole Derivatives
  作者：Kartick Paul、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1021/ol500505k

  日期：2014.4.18

  A new and efficient protocol to synthesize substituted benzo[b]carbazole derivatives has been demonstrated involving iron-catalyzed domino isomerization/cyclodehydration sequences from substituted 2-[(indoline-3-ylidene)(methyl)]benzaldehyde derivatives. The substrates could be easily made via Pd-catalyzed domino Heck–Suzuki coupling from 2-bromo-N-propargylanilide derivatives in high yields. Notably

  已经证明了合成取代的苯并[ b ]咔唑衍生物的新的有效方案，该方案包括由取代的2-[（二氢吲哚-3-亚甲基）（甲基）]苯甲醛衍生物进行铁催化的多米诺骨化异构/环脱水序列。通过Pd催化的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联可以轻松地以高产率从2-溴-N-炔丙基苯胺衍生物制备底物。值得注意的是，通过合成多环苯并呋喃衍生物进一步例证了该两阶段多米诺策略的通用性和效率。