S-O-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-2-(N-methacryloylamino)-3-(5'-imidazolyl)propanol | 289506-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-O-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-2-(N-methacryloylamino)-3-(5'-imidazolyl)propanol
• 英文别名: [(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 289506-26-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₅
• 分子量: 456.542
• InChiKey: WRHDUCDAUOFQRE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-O-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-2-(N-methacryloylamino)-3-(5'-imidazolyl)propanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到S-O-(L-phenylalanyl)-2-(N-methacryloylamino)-3-(5'-imidazolyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  印迹聚合物催化的对映选择性酯水解。

  摘要：

  通过分子印迹制备的高度交联的网络聚合物对映体选择性催化N-叔丁氧羰基苯基丙氨酸-对硝基苯基酯（BOCPheONP）的水解。模板被设计为允许将蛋白水解酶糜蛋白酶中发现的关键催化元素掺入聚合物活性位点。评估了三个模型系统。它们由苯丙氨酸（A，C系列）或L-苯丙氨酸（B系列）的手性膦酸酯类似物构成，该手性膦酸酯类似物通过不稳定的酯键与含咪唑的乙烯基单体连接。模板与甲基丙烯酸（MAA）和乙二醇二甲基丙烯酸酯（EDMA）的自由基共聚得到了高度交联的网络聚合物。模板可以通过水解从聚合物中释放出来，给出设想的催化活性位点，该位点包含对映选择性的结合位点，与过渡态类似的结构（A，C系列）和氢键距离处的羟基，咪唑和羧酸基团互补的位点。如预料的那样，与模板构型互补的BOCPheONP的对映体优先水解，对A系列聚合物具有D选择性（kD / kL = 1.9），对B系列聚合物具有L选择性（kL / kD = 1.

  DOI：

  10.1021/jo000014n
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 S-O-(N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-2-(N-methacryloylamino)-3-(5'-imidazolyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  印迹聚合物催化的对映选择性酯水解。

  摘要：

  通过分子印迹制备的高度交联的网络聚合物对映体选择性催化N-叔丁氧羰基苯基丙氨酸-对硝基苯基酯（BOCPheONP）的水解。模板被设计为允许将蛋白水解酶糜蛋白酶中发现的关键催化元素掺入聚合物活性位点。评估了三个模型系统。它们由苯丙氨酸（A，C系列）或L-苯丙氨酸（B系列）的手性膦酸酯类似物构成，该手性膦酸酯类似物通过不稳定的酯键与含咪唑的乙烯基单体连接。模板与甲基丙烯酸（MAA）和乙二醇二甲基丙烯酸酯（EDMA）的自由基共聚得到了高度交联的网络聚合物。模板可以通过水解从聚合物中释放出来，给出设想的催化活性位点，该位点包含对映选择性的结合位点，与过渡态类似的结构（A，C系列）和氢键距离处的羟基，咪唑和羧酸基团互补的位点。如预料的那样，与模板构型互补的BOCPheONP的对映体优先水解，对A系列聚合物具有D选择性（kD / kL = 1.9），对B系列聚合物具有L选择性（kL / kD = 1.

  DOI：

  10.1021/jo000014n