4-[2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenoxy]-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 157330-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenoxy]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 157330-41-1
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₃S
• 分子量: 445.377
• InChiKey: LSXTWBVWKCVWMV-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenoxy]-3-methylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-[2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenoxy]-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2-bromo-6-methoxy-3-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]phenoxy]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027

文献信息

• The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo00093a027

  日期：1994.7

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).