2-bromo-1-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-3,4,5-trimethoxybenzene | 130611-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-3,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: ((2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane；2-bromo-4,5,6-trimethoxybenzyl tert-butyldimethylsilyl ether；2-bromo-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-3,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 130611-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₄Si
• 分子量: 391.377
• InChiKey: WQQLEQCFYTWUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-3,4,5-trimethoxybenzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 sodium sulfate 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 6,6'-bis(bromomethyl)l-2,2',3,3',4,4'-hexamethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素(-)-五味子素和(-)-异五味子素的不对称全合成。(+)-isoschizandrin 的结构修正

  摘要：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基

  DOI：

  10.1021/ja00178a037
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-bromo-1-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH2）：一种无溶剂条件下的保护苄醇，苯酚和羧酸的温和绿色试剂

  摘要：

  在本文中，我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH 2）作为酚，苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同，该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是，我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。

  DOI：

  10.1071/ch16097

文献信息

• Diversity Oriented Microwave-Assisted Synthesis of (−)-Steganacin Aza-Analogues
  作者：Nuria Mont、Vaibhav Pravinchandra Mehta、Prasad Appukkuttan、Tetyana Beryozkina、Suzzane Toppet、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Arnout Voet、Marc DeMaeyer、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo801290j

  日期：2008.10.3

  A novel microwave-assisted, highly efficient protocol for the synthesis of hitherto unknown aza-analogues of (-)-Steganacin, a naturally occurring bisbenzocyclooctadiene lignan lactone with potent antileukemic and tubulin polymerization inhibitory activity, has been developed. Focused microwave irradiation is demonstrated to be highly beneficial in promoting the three crucial steps of the sequence

  已经开发了一种新颖的微波辅助高效方案，用于合成迄今未知的（-）-替加那星（一种有效的抗白血病和微管蛋白聚合抑制活性的双苯并环辛二烯木脂素内酯）氮杂类似物。聚焦微波辐射被证明在促进该序列的三个关键步骤以实现最终环闭合方面非常有益：Suzuki-Miyaura反应，Cu介导的A3偶联以及分子内的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。
• A highly stereoselective synthesis of axially chiral biaryls. Application to the synthesis of a potential chiral catalysts.
  作者：A.I. Meyers、Anton Meier、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91558-2

  日期：1992.2

  diastereoselectivities (⪢98:2) have been obtained in the biaryl coupling of 2′,6′,-disubstituted aryl Grignard reagents 1 with aryl oxazolines 6, conveniently synthesised from the optically pure amino alcohols L-valinol and (S)-t-leucinol.

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸
• Chiral oxazoline route to enantiomerically pure biphenyls: magnesio and copper mediated asymmetric hetero- and homo-coupling reactions
  作者：A.I Meyers、Todd D Nelson、Henk Moorlag、David J Rawson、Anton Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.095

  日期：2004.5

  manipulated to various other chiral biphenyls. Another series of chiral biphenyls were obtained via an asymmetric Ullmann reaction, which was shown to be thermodynamically controlled. The de's of this copper mediated process were also in the range of 90% and could be utilized to reach various derivatives. Racemization, thermal stability, and atropisomerization characteristics were also studied.

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。