2-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]苯甲醛 | 1386987-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]苯甲醛
• 英文名称: 2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2'-(Phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1386987-31-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: QJRUJQKIIVOUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到菲-9-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化联苯嵌入三烯炔的环化反应合成菲基多环化合物

  摘要：

  在外部或内部亲核试剂存在下，金 (I) 催化的o -烯基- o' -炔基联芳基环化提供了一种直接获得基于菲的多环化合物的途径，这在材料科学中具有相当大的意义。因此，它们与醇的反应产生功能化的二氢菲，该过程也可以在分子内进行，以提供菲衍生的杂多环化合物。此外，苯并[ b ]苯并[b]联苯可以由o-甲氧基乙烯基-o'-炔基联芳基合成，在其中三键上的（杂）芳基取代基充当内部亲核试剂的反应中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200887

文献信息

• Iron-catalyzed tandem carbon–carbon/carbon–oxygen bond formation/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols: a new approach to the synthesis of substituted phenanthrenes
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.073

  日期：2015.1

  An iron-catalyzed efficient synthesis of substituted phenanthrenes through tandem intramolecular C–C/C–O bond formations/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to 9,10-substituted phenanthrene in good to excellent yields. The present strategy involves tandem Fe(OTf)3-catalyzed generation of benzylic carbocation

  据报道，铁通过分子内串联的C–C / C–O键形成/ 2'-炔基-联苯-2-甲醇的芳香化反应有效地合成了取代的菲。该方法提供了一种新颖，高效且直接的途径，可以很好地获得9,10取代的菲。目前的策略涉及串联Fe（OTf）3催化的苄基碳正离子化，炔烃的6- exo - dig环化，碳-氧键的形成以及一锅中的芳构化步骤。
• Metal‐Free Aminoiodination of Alkynes Under Visible Light Irradiation for the Construction of a Nitrogen‐Containing Eight‐Membered Ring System
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Tane Marina、Shun Nishibe、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.202100019

  日期：2021.6.8

  method for the synthesis of dihydrodibenzo[c,e]azocine derivatives via a regioselective intramolecular aminoiodination of alkynes under visible light irradiation has been developed. This protocol uses a combination of iodine and hypervalent iodine to realize a sulfonamidyl radical, followed by intramolecular addition to alkyne to form a vinyl radical. Subsequent trapping of iodine radical affords an 8-membered

  已经开发了一种在可见光照射下通过炔烃的区域选择性分子内氨基碘化合成二氢二苯并 [ c , e ]azocine 衍生物的方法。该协议使用碘和高价碘的组合来实现磺酰胺基自由基，然后分子内加成到炔以形成乙烯基自由基。随后碘自由基的捕获提供了一个 8 元杂环。还展示了获得的碘化 8 元杂环在 Suzuki-Miyaura 偶联和脱碘中的应用。
• Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo、Roberto Sanz、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03067

  日期：2020.11.6

  Readily available o′-alkenyl-o-alkynylbiaryls, a particular type of 1,7-enynes, undergo a selective cycloisomerization reaction in the presence of a gold(I) catalyst to give interesting phenanthrene and dihydrophenanthrene derivatives in high yields. The solvent used provokes a switch in the evolution of the gold intermediate and plays a key role in the reaction outcome.

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。
• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。
• Iron-catalyzed alkyne–carbonyl metathesis for the synthesis of 6,7-dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>]azonines
  作者：Baitan Chakraborty、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d1ob01258d

  日期：——

  The synthesis of nine-membered rings via alkyne–carbonyl metathesis is reported. The alkyne and acetal units contained in a biaryl substrate undergo the intramolecular alkyne–carbonyl metathesis reaction under FeCl3-catalysis to furnish the unexplored 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azonines. The method provides an alternative to existing routes to nine-membered rings with cheap, non-toxic iron catalysts

  报道了通过炔烃-羰基复分解合成九元环。联芳基底物中所含的炔烃和缩醛单元在 FeCl 3催化下发生分子内炔烃-羰基复分解反应，得到未开发的 6,7-dihydro-5 H -dibenzo [ c , e ]azanines。该方法通过廉价、无毒的铁催化剂和更温和的条件为现有的九元环路线提供了一种替代方案。