2,4,6-tris[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]cyclotriboroxane | 1192062-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]cyclotriboroxane
• 英文别名: tris[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]boroxine；2,4,6-Tris-[4-(Tert-Butyl-Dimethyl-Silanyloxy)-Phenyl]-Cyclotriboroxane；[4-[4,6-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1192062-29-5
• 化学式: C₃₆H₅₇B₃O₆Si₃
• 分子量: 702.534
• InChiKey: ARSRRMQWMLDPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  580.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]cyclotriboroxane 在 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[4-[[3-[[4-[2-Amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]phenyl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]phenyl]-6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  轴芯，大环和侧位结构对亚胺桥状轮烷的穿线和水解过程的影响

  摘要：

  亚胺桥接的轮烷是一种新型的轮烷，其中轴和大环通过亚胺键连接。我们以前曾报道过，在亚胺桥接的轮烷中5，大环的穿梭运动可以通过改变温度来控制。在这项研究中，我们调查车轴和大环化合物的结构如何影响亚胺桥接轮烷的结构之间以及亚胺桥接轮烷动态平衡5和[2]轮烷7通过使用车轴的各种组合（1分甲，乙），大环（2 a – e）和边站（XYL和TEG）。在穿线过程中，大环的柔性和苯胺部分对位的取代基会影响带线亚胺的制备。亚胺桥键和大环系链的大小会影响酸性条件下亚胺键的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201200837
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84.5%的产率得到2,4,6-tris[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]cyclotriboroxane
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚衍生物的分子内烷基化简明合成 (-)-加兰他敏和 (±)-可待因

  摘要：

  7 到 8 的 Suzuki 偶联得到联苯衍生物 9。9 与乙基乙烯基醚/溴/碱反应得到 10，在 130 摄氏度下用 CsF/DMF 处理得到交叉共轭的 2,5-环己二烯酮 6。 6 的酸水解得到 11，将其还原胺化得到 (+/-)-narwedine 2。由于 2 分两步转化为 (-)-galanthamine 1，因此该合成分八步进行，总产率为 63 %。用硝基甲烷/碱处理交叉共轭的环己二烯酮 6 得到 12，将其还原为 13。将 13 中的硝基还原为胺，然后在酸性条件下还原胺化，得到可待因骨架 15。 15 转化为 (+/-)-可待因通过先前未知的 α-环氧化物衍生物 18 进行。

  DOI：

  10.1021/ja9085534

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• Molecular Gyroscope with a <i>trans</i>-Cyclohexane-1,4-diimine Rotor Unit: Isolation and Characterization of a Geometric Isomer as a Formal Intermediate of Hindered Rotation
  作者：Hiroyoshi Sugino、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2012.79

  日期：2012.1.5

  Condensation reactions of macrocyclic diamines 1 and cyclohexane-1,4-dicarbaldehydes 2 with the substituents at 1,4-positions gave a series of macrocage molecules that can be considered molecular g...

  大环二胺 1 和环己烷-1,4-二甲醛 2 与 1,4-位取代基的缩合反应得到了一系列可被认为是分子 g...
• Efficient synthesis of morphine and codeine
  申请人：Board of Regents the University of Texas System

  公开号：US08293927B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of said morphine, morphine related derivatives and intermediates thereof. In further embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of galanthamine and intermediates thereof.

  本发明涉及吗啡、中间体、盐和衍生物的合成方法。在首选实施例中，本发明涉及提高吗啡、吗啡相关衍生物及其中间体的效率和总产率的方法。在进一步的实施例中，本发明涉及提高迷迭香碱及其中间体的效率和总产率的方法。
• Efficient Synthesis Of Morphine And Codeine
  申请人：Magnus Philip D.

  公开号：US20100292475A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of said morphine, morphine related derivatives and intermediates thereof. In further embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of galanthamine and intermediates thereof.

  本发明涉及吗啡、中间体、盐和衍生物的合成方法。在优选实施例中，本发明涉及改进吗啡、吗啡相关衍生物及其中间体的效率和总产率的方法。在更进一步的实施例中，本发明涉及改进迷迭香碱及其中间体的效率和总产率的方法。
• CF₃SO₂Na-Mediated Five-Component Carbonylation of Triarylboroxines with TMSCF₃ and THF/LiOH/NaI to Give Aroyloxyalkyl Iodides
  作者：Wenjian Guan、Dong Lu、Xiaogang Yang、Wei Deng、Jiannan Xiang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00662

  日期：2022.8.5

  efficient and transition-metal-free multicomponent coupling reaction for the synthesis of aroyloxyl alkyl iodides. In the reaction among 2,4,6-triarylboroxines, THF, TMSCF3, LiOH, and NaI, five-component reactions could be precisely controlled by modulating CF3SO2Na, supplying one type of aroyloxyl alkyl iodides in moderate to high yields. The reaction exhibits good functional group tolerance and a wide substrate

  在此，我们开发了一种高效且不含过渡金属的多组分偶联反应，用于合成芳酰氧基烷基碘。在2,4,6-三芳基环硼氧烷、THF、TMSCF 3 、LiOH和NaI的反应中，通过调节CF 3 SO 2 Na可以精确控制五组分反应，提供一种中高产率的芳酰氧基烷基碘. 该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以很容易地转化为其他有用的化合物。该机制是在控制实验的基础上提出的