1-benzyl-4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1248568-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-ethynylphenyl)triazole
• CAS: 1248568-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: HRUDDHZFIUNALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 4-(叠氮甲基)苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-((4-(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物与 TMS 保护的炔烃的直接铜 (I) 催化环加成反应

  摘要：

  报道了一种在铜 (I) 介导的炔-叠氮化物环加成反应中直接使用三甲基甲硅烷基保护的炔烃的方法，无需先前的脱保护步骤。这种方法对其他硅基 C(sp)-H 保护基团前面的三甲基甲硅烷基具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258120
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-benzyl-4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物与 TMS 保护的炔烃的直接铜 (I) 催化环加成反应

  摘要：

  报道了一种在铜 (I) 介导的炔-叠氮化物环加成反应中直接使用三甲基甲硅烷基保护的炔烃的方法，无需先前的脱保护步骤。这种方法对其他硅基 C(sp)-H 保护基团前面的三甲基甲硅烷基具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258120

文献信息

• Copper-polymer nanocomposite: An efficient catalyst for green Huisgen click synthesis
  作者：Alexander V. Zuraev、Yuri V. Grigoriev、Vladislav A. Budevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.028

  日期：2018.4

  A new method for Huisgen [3+2] cycloaddition synthesis of 1,4- and 1,4,5-substituted-1H-1,2,3-triazoles was reported. The reaction was catalyzed by the product of thermolysis of copper (II) poly-5-vinyltetrazolate. Heterogeneous catalyst includes copper nanoparticles which supported on polymeric matrix. It presents recovered and recycled catalyst and the catalyzed reaction proceeds in aerobic conditions

  报道了一种新的Huisgen [3 + 2]环加成合成1,4-和1,4,5-取代的-1 H -1,2,3-三唑的新方法。该反应由聚（5-乙烯基四唑酸铜）铜（II）的热解产物催化。非均相催化剂包括负载在聚合物基质上的铜纳米颗粒。它提供了回收和再循环的催化剂，催化反应在需氧条件下于室温在水性介质中进行。
• Macrocyclic tetranuclear copper (I) complex bearing a N-heterocyclic carbene ligand: Synthesis, structure, and catalytic properties
  作者：Shaojin Gu、Jingjing Huang、Xin Liu、Hongtao Liu、Yingshan Zhou、Weilin Xu

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.05.007

  日期：2012.7

  Abstract A rare macrocyclic tetranuclear copper (I) complex ([Cu4(2)2](PF6)4) of phenanthroline-based NHC ligand has been prepared and characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The complex displays a novel twisted macrocyclic conformation and weak intramolecular Cu–Cu interactions. The complex is found to exhibit high catalytic activity in the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  摘要 制备了一种稀有的菲咯啉基NHC配体的大环四核铜(I)配合物([Cu4(2)2](PF6)4)，并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线衍射分析对其进行了表征。该配合物显示出新的扭曲大环构象和弱的分子内 Cu-Cu 相互作用。发现该配合物在室温下在 MeCN/H2O 混合溶液中的空气气氛中，在 Cu 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成（CuAAC）反应中表现出高催化活性。
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。
• Carbon‐11 carboxylation of terminal alkynes with [ ¹¹ C]CO ₂
  作者：Francesca Goudou、Antony D. Gee、Salvatore Bongarzone

  DOI：10.1002/jlcr.3907

  日期：2021.5.30

  A copper‐catalysed radiosynthesis of carbon‐11 radiolabelled carboxylic acids was developed by reacting terminal alkynes and cyclotron‐produced carbon‐11 carbon dioxide ([11C]CO2) in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU). A small library of 11C‐labelled propiolic acid derivatives were obtained with a total synthesis time of 15 min from end of bombardment (EOB) with a (non‐isolated)

  通过在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec存在下，末端炔烃与回旋加速器产生的碳-11二氧化碳（[ 11 C]CO 2 ）反应，开发了铜催化放射合成碳-11放射性标记的羧酸。 ‐7-烯（DBU）。从轰击结束 (EOB) 起，总合成时间为 15 分钟，获得了11 C 标记的丙炔酸衍生物的小型文库，（非分离的）放射化学产率范围为 7% 至 28%。