(2S)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid | 162127-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 162127-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: VNUQLWYTGZQBME-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 (2S)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physicochemical studies, embryos toxicity and DNA interaction of some new Iron(II) Schiff base amino acid complexes

  摘要：

  New Fe(II) Schiff base amino acid complexes derived from the condensation of o-hydroxynaphthaldehyde with L-alanine, L-phenylalanine, L-aspartic acid, L-histidine and L-arginine were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, electronic spectra, and conductance measurements. The stoichiometry and the stability constants of the complexes were determined spectrophotometrically. The investigated Schiff bases exhibited tridentate coordination mode with the general formulae [Fe(HL)(2)]center dot nH(2)O for all amino acids except L-histidine. But in case of L-histidine, the ligand acts as tetradentate ([FeL(H2O)(2)]center dot 2H(2)O), where HL = mono anion and L = dianion of the ligand. The structure of the prepared complexes is suggested to be octahedral. The prepared complexes were tested for their toxicity on chick embryos and found to be safe until a concentration of 100 mu g/egg with full embryos formation. The interaction between CF-DNA and the investigated complexes were followed by spectrophotometry and viscosity measurements. It was found that, the prepared complexes bind to DNA via classical intercalative mode and showed a different DNA cleavage activity with the sequence: nhi > nari > nali > nasi > nphali. The thermodynamic Profile of the binding of nphali complex and CF-DNA was constructed by analyzing the experimental data of absorption titration and UV melting studies with the McGhee equation, van't Hoff's equation, and the Gibbs-Helmholtz equation. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 L-组氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成自2-羟基-1-萘醛的席夫碱及其锡（II）配合物的抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  目前的研究旨在制备2-羟基-1-萘醛（HN）的各种席夫碱衍生物与L-组氨酸和磺胺二甲嘧啶的锡（II）配合物，并通过不同的理化研究，如元素分析，原子吸收等表征，UV-Vis光谱，FTIR光谱，1 H-NMR，13 C-NMR和电导研究。还计算了抗微生物和抗氧化活性。通过琼脂孔扩散法评价抗菌活性。使用了两个革兰氏阴性（肺炎克雷伯菌和大肠杆菌）和三个革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）菌株。使用琼脂试管稀释法对三种真菌菌株（黑曲霉，黄曲霉和茄格链霉菌）具有较强的抗真菌活性。基于1，1-二苯基-2-吡啶-2-肼基（DPPH）-自由基清除自由基的作用，测定了配体及其配合物的抗氧化活性。配体HNSM表现出出色的抗菌活性（22 mm），抗真菌活性（55％）和抗氧化活性（119 ppm）。关键词：席夫碱，2-羟基-1-萘醛，L-组氨酸和磺胺二甲嘧啶，锡（II）配合物，抗菌活性，抗氧化活性。化学

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i3.8

文献信息

• Design, characterization, teratogenicity testing, antibacterial, antifungal and DNA interaction of few high spin Fe(II) Schiff base amino acid complexes
  作者：Laila H. Abdel-Rahman、Rafat M. El-Khatib、Lobna A.E. Nassr、Ahmed M. Abu-Dief、Fakhr El-Din Lashin

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.061

  日期：2013.7

  of the complexes were determined spectrophotometrically. Correlation of all spectroscopic data suggested that Schiff bases ligands exhibited tridentate with ONO sites coordinating to the metal ions via protonated phenolic-OH, azomethine-N and carboxylate-O with the general formulae [Fe(HL)2]·nH2O. But in case of l-histidine, the ligand acts as tetradentate via deprotonated phenolic-OH, azomethine-N,

  在这项研究中，合成了由邻羟基萘甲醛与1-丙氨酸，1-苯丙氨酸，1-天冬氨酸，1-组氨酸和1-精氨酸缩合而成的新的Fe（II）席夫碱氨基酸螯合物。热重分析，摩尔电导，红外，电子，质谱和磁矩测量。分光光度法测定了配合物的化学计量和稳定性常数。所有光谱数据的相关性表明，席夫碱配体表现出三齿形，其ONO位点通过具有通式[Fe（HL）2 ]·的质子化酚醛-OH，偶氮甲碱-N和羧酸酯-O与金属离子配位。Ñ ħ 2 O.但是，在的情况下，升-组氨酸，所述配体充当通过去质子化的酚OH，偶氮甲碱-N，羧酸盐的O和N的咪唑环（[FEL（H四齿2 O）2 ]·2H 2 ö ），其中HL =配体的单阴离子和L =二价阴离子。建议制备的配合物的结构为八面体。测试了制备的复合物的致畸性在雏鸡胚胎上使用，直到浓度达到100μg/蛋且完整的胚胎形成时才是安全的。此外，通过分光光度法和粘度测量来跟踪CT-DNA与所研究的复
• Synthesis, characterization and corrosion inhibition in acid medium of<scp>l</scp>-histidine Schiff base complexes
  作者：Kamal Y. El-Baradie、Nadia A. El-Wakiel、Hoda A. El-Ghamry

  DOI：10.1002/aoc.3255

  日期：2015.3

  the Cu(II) complexes have square planar geometry, the Co(II) complexes have octahedral and tetrahedral geometries and the Ni(II) complexes have square planar and octahedral geometries. The molecular geometries of the metal complexes are supported by three‐dimensional molecular modelling using molecular mechanics (MM+) and semiempirical molecular orbital calculations (PM3). The inhibition effect of ligands

  l的钴（II），镍（II）和铜（II）的配合物合成了由2,4-二羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘醛衍生的-组氨酸Schiff碱。配体和配合物的结构已使用元素分析，摩尔电导，磁矩测量以及光谱和热学研究进行了表征。配体表现为三齿，通过偶氮甲碱氮，α-羟基和羧基氧原子配位。所得结果表明，Cu（II）配合物具有方形平面几何形状，Co（II）配合物具有八面体和四面体几何形状，而Ni（II）配合物具有方形平面和八面体几何形状。金属配合物的分子几何结构通过使用分子力学（MM +）和半经验分子轨道计算（PM3）的三维分子建模得到支持。使用失重研究了2 SO 4。发现抑制效率随抑制剂浓度和温度的升高而增加。随着温度的升高，抑制效率的提高暗示了化学吸附过程。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.