N-Ethyl-N-(2-phenylethyl)acetamide | 66887-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-ethyl-N-phenethylacetamide
• CAS: 66887-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AKKXMEXRRUMXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-N-(2-phenylethyl)acetamide 在 tetra(n-butyl)ammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-二乙基苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Wakamatsu, Takeshi; Inaki, Harumi; Ogawa, Akemi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1437 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Ethyl-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的直接还原N功能化

  摘要：

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。

  DOI：

  10.1002/chem.201705986

文献信息

• Chemoselective amide reductions by heteroleptic fluoroaryl boron Lewis acids
  作者：Michael T. Peruzzi、Qiong Qiong Mei、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c8cc01863d

  日期：——

  The heteroleptic borane catalyst (C6F5)2B(CH2CH2CH2)BPin is found to hydrosilylatively reduce amides under mild conditions. Simple tertiary amides can be reduced using Me2EtSiH, whereas tertiary benzamides required a more reactive secondary silane, Et2SiH2, for efficient reduction. The catalytic system described exhibits exceptional chemoselectivity in the reduction of oligoamides and tolerates functionalities

  发现在温和条件下，杂多硼烷催化剂（C 6 F 5）2 B（CH 2 CH 2 CH 2）BPin可以氢化硅烷化还原酰胺。使用Me 2 EtSiH可以还原简单的叔酰胺，而为了有效还原，叔苯甲酰胺需要更具反应性的仲硅烷Et 2 SiH 2。所描述的催化体系在低酰胺的还原中表现出优异的化学选择性，并耐受在相似条件下易于还原的官能团。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamines
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Guo-Hua Hou、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900602

  日期：2009.12

  Chiral iridium complexes based on spiro phosphoramidite ligands are demonstrated to be highly efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines with an exocyclic double bond. In combination with excess iodine or potassium iodide and under hydrogen pressure, the complex Ir/(Sa,R,R)-3a provides chiral N-alkyltetrahydroisoquinolines in high yields with up to 98% ee. The

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。
• Malkhasyan, A. Ts.; Nazaryan, E. M.; Mirakyan, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 12, p. 2195 - 2197
  作者：Malkhasyan, A. Ts.、Nazaryan, E. M.、Mirakyan, S. M.、Martirosyan, G. T.

  DOI：——

  日期：——
• MALXASYAN A. TS.; NAZARYAN EH. M.; MIRAKYAN S. M.; MARTIROSYAN G. T., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 12, 2566-2569
  作者：MALXASYAN A. TS.、 NAZARYAN EH. M.、 MIRAKYAN S. M.、 MARTIROSYAN G. T.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIROSYAN G. T.; MALXASYAN A. TS.; SUKIASYAN G. G.; BELETSKAYA I. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 3, 460-462
  作者：MARTIROSYAN G. T.、 MALXASYAN A. TS.、 SUKIASYAN G. G.、 BELETSKAYA I. P.

  DOI：——

  日期：——