3-ethyl-2-methyl-4(3H)-quinazolinone | 50677-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-2-methyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-ethyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one；3-ethyl-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-Aethyl-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；2-Methyl-3-aethyl-3.4-dihydro-4-chinazolinon；3-Ethyl-2-methyl-chinazolon-(4)；4-Quinazolone, 3-ethyl-2-methyl；3-ethyl-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 50677-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01898119
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UMQKDYHNDQNEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  316.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1749;1749

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-4(3H)-quinazolinone 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Ethyl-2-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚啉-2-酮作为p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）抑制剂：分子对接模拟和结构-活性关系分析

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的针对p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）的吲哚-2-酮抑制剂，并研究了它们的构效关系（SAR）。最有效的抑制剂化合物3s对RSK2表现出有效的抑制作用，IC 50值为0.5μM，对23种激酶表现出令人满意的选择性。这些抑制剂与RSK2的相互作用是基于拟议的结合姿势和分子对接模拟研究的。四种化合物和六种化合物分别显示出对PC 3细胞和MCF-7细胞适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N,N-diethylbenzamide 在 C₃₆H₅₂Cl₂IrN₂O₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-ethyl-2-methyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  四齿萨伦配体支持的 稳定铱（iv）配合物。合成，结构和反应性†

  摘要：

  合成了一系列反式-二氯铱（IV）-salen配合物，并通过分光光度法和X射线晶体结构对其结构进行了表征。这些Ir（IV）络合物能够催化芳基叠氮化物的分子内CH氨基化反应。在微波辅助条件下，催化胺化反应得到了极大的加速，并且可能涉及高分辨ESI-MS分析所支持的Ir-酰亚胺基中间体。

  DOI：

  10.1039/c8cc10220a

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• One‐Pot Synthesis of Mono‐ and Disubstituted (3<i>H</i>)‐Quinazolin‐4‐ones in Dry Media Under Microwave Irradiation
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Ali A. Mohammadi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1081/scc-200048462

  日期：2005.1

  supported on silica gel is an efficient medium for one‐pot synthesis of (3H)‐quinazolin‐4‐ones in the absence of solvent under microwave irradiation or classical heating. The reaction of orthoesters with 2‐aminobenzamides ends up with the formation of monosubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones. One‐pot synthesis of disubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones is also achieved by the reaction of isatoic anhydride

  摘要 硅胶负载的 AlCl3/ZnCl2 混合物是一种有效的介质，可在微波辐射或经典加热下，在无溶剂的情况下，一锅法合成 (3H)-喹唑啉-4-酮。原酸酯与 2-氨基苯甲酰胺的反应最终形成单取代的 (3H)-喹唑啉-4-酮。二取代（3H）-喹唑啉-4-酮的一锅合成也可以通过靛红酸酐与伯胺和原酸酯的反应来实现。
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• KAl(SO4)2·12H2O (Alum) Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Alkyl and 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone under Microwave Irradiation and Solvent Free Conditions
  作者：Ali A. Mohammadi、S. S. Sadat Hossini

  DOI：10.1002/cjoc.201180344

  日期：2011.9

  3‐disubstituted‐4(3H)‐quinazolinones were synthesed by one‐pot three‐component method with isatoic anhydride, orthoesters and amines as raw materials in the presence of KAl(SO4)2·12H2O (Alum) under microwave irradiation and solvent‐free conditions. 6‐Bromo‐2‐propyl‐3‐p‐tolylquinazolin‐4(3H)‐one (4m), 6‐bromo‐2‐methyl‐3‐phenethylquinazolin‐4(3H)‐one (4n) and 6‐bromo‐2‐ethyl‐3‐phenethylquinazolin‐4(3H)‐one (4o)

  在KAl（SO 4）2 ·12H 2 O（明矾）存在下，以等角酸酐，原酸酯和胺为原料，通过一锅三组分法合成了20种2,3-二取代-4（3 H）-喹唑啉酮。）在微波辐射和无溶剂条件下。6‐溴‐2‐丙基‐3‐对甲苯基喹唑啉‐4（3 H）‐1 （4m），6‐溴‐2‐甲基‐3‐苯乙基喹唑啉‐4（3 H）‐1 （4n）和6‐通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析对溴-2-乙基-3-苯基乙基喹唑啉-4（3 H）-one（4o）进行了表征。
• A new approach to the facile synthesis of mono- and disubstituted quinazolin-4(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.043

  日期：2005.10

  Quinazolin-4(3H)-one derivatives were synthesized successfully via a one-pot, three component reaction of isatoic anhydride and an orthoester with ammonium acetate or a primary amine catalyzed by silica sulfuric acid under solvent-free conditions. This is the first report on the synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones by this procedure.

  在无溶剂条件下，通过一锅三组分的等角酸酐和原酸酯与乙酸铵或伯胺的反应，成功合成了喹唑啉-4（3 H）-1衍生物。这是关于通过该方法合成2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one的第一份报道。