1-hydroxy-9,9,9a-trimethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one | 383375-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-9,9,9a-trimethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3a,4,4-trimethyl-1H-imidazo[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 383375-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: LNYZEEPFXQQPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-9,9,9a-trimethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-ethoxy-2-methoxy-9,9,9a-trimethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2-（3 H）-ones的合成与反应

  摘要：

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-酮是一种新型的氮杂杂环异羟肟酸，是由1-氨基甲酰基甲基-或区域选择性地合成的。 1-（甲氧基羰基）甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓盐在强碱的存在下与羟胺反应。已经研究了这些新型杂环的烷基化和硼氢化钠的还原。当用质子酸处理时，将1-羟基-或1-烷氧基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-的咪唑烷开环得到1- [2-（羟氨基）-2-氧乙基] -2,3,3-三甲基-3 H-吲哚盐。结构分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究和单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.044
• 作为产物：
  描述：

  1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-hydroxy-9,9,9a-trimethyl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2-（3 H）-ones的合成与反应

  摘要：

  1-羟基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-酮是一种新型的氮杂杂环异羟肟酸，是由1-氨基甲酰基甲基-或区域选择性地合成的。 1-（甲氧基羰基）甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓盐在强碱的存在下与羟胺反应。已经研究了这些新型杂环的烷基化和硼氢化钠的还原。当用质子酸处理时，将1-羟基-或1-烷氧基-9,9a-二氢-1 H-咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（3 H）-的咪唑烷开环得到1- [2-（羟氨基）-2-氧乙基] -2,3,3-三甲基-3 H-吲哚盐。结构分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究和单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.044