1,3-dibenzylimidazol-2-one | 62216-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzylimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3-dibenzyl-1H-imidazol-2(3H)-one；1,3-Dibenzyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
• CAS: 62216-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: ZTKHNPJNKUGXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzylimidazol-2-one 在 copper bronze 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3-dibenzyl-4-carbomethoxymethyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氮杂双环[3.1.0]hexan-3-ones的合成、反应和重排

  摘要：

  Copper-mediated cyclopropanation of 1,3-dialkyl-1,3-dihydroimidazol-2-ones with diazomethane and methyl diazoacetate yields 2,4-diazabicyclo[3.1.0]hexan-3-ones and the first diaza[4.3.1]propellane. The bicyclic system survives elevated temperatures and in strongly basic and acidic solutions, but drastic conditions cleave the (C-1) (C-6) bond affording 1,3-dihydroimidazol-2-ones. Catalytic hydrogenation removes N-benzyl groups and opens the (C-1) (C-6) bond. Lithium aluminium hydride reduces 2,4-dibenzyl-2,4-diazabicyclo[3.1.0]hexan-3-one to a bicyclic aminal. Acid-induced cleavage of its imidazolidine ring is followed by unexpected transformations that probably procede via an acyclic intermediate, which comprises an azomethine ylide and an iminium moiety. 1,3-Cyclization involving both functional groups leads to N,N'-dibenzyl-trans-1,2-cyclopropanediamine, while 1,5-cyclization gives rise to the formation of N-benzylpyrrole along with N-benzylamine.

  DOI：

  10.3987/com-12-12543
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1,3-dibenzyl-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 异丁酰胺 、 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1,3-dibenzylimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Casteel, Dee Ann; Gephart, Rebecca S.; Morgan, Tracey, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 485 - 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Imidazolidinone, Imidazolone, and Benzimidazolone Derivatives through Oxidation Using Copper and Air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00973

  日期：2019.5.17

  synthetic method of urea derivatives using copper and air was developed. These mild conditions provided moderate to very good yields for 15 examples (53–93%), while low yields were obtained with sterically hindered substrates (3 examples). The reaction was found to go through an in situ generated copper–N-heterocyclic carbene, which was then oxidized into cyclic urea derivatives possessing alkyl, benzyl

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。
• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。
• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• Selective Catalytic Monoreduction of Phthalimides and Imidazolidine-2,4-diones
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Leif R. Knöpke、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104226

  日期：2011.9.19

  Fluoride's new role: Selective and efficient monoreductions of imides can be achieved with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and tetra‐n‐butylammonium fluoride (TBAF) as catalyst (see scheme). The system is characterized by good chemoselectivity, operational simplicity, and functional‐group tolerance; a concise mechanistic proposal was possible from in situ spectroscopic investigations.

  氟化物的新作用：使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和氟化四正丁基铵（TBAF）作为催化剂，可以实现酰亚胺的选择性和高效单还原（请参阅方案）。该系统具有良好的化学选择性，操作简便和功能组耐受性的特点；从原位光谱研究中得出一个简洁的机械建议是可能的。
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Disubstituted 1,3-Dihydro-imidazol-2-ones
  作者：Gérard Rossé、Julie Strickler、Marcel Patek

  DOI：10.1055/s-2004-831316

  日期：——

  A bromoacetal linker was used to achieve the synthesis of ureas on a solid support. The resulting ureido acetals were treated with TFA and were converted in an intramolecular cyclization via N-acyliminium ion to disubstituted 1,3-dihydro-imidazol-2-ones.

  溴缩醛接头用于在固体支持物上合成尿素。所得脲基缩醛用 TFA 处理，并通过 N-酰基胺离子在分子内环化中转化为二取代的 1,3-二氢-咪唑-2-酮。