1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基)乙酮 | 21541-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-Acetyl-2-mercaptobenzimidazole
• 英文别名: 1-(2-mercapto-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethanone；1-Acetyl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione；1-(2-sulfanylidene-3H-benzimidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 21541-32-2
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00704257
• 分子量: 192.241
• InChiKey: GNCIGVATRUZYHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基)乙酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Benzimidazole-2-thione Derivatives by Alkylation Reactions

  摘要：

  合烷基化、苄基化和溴烷基化的苯并咪唑-硫化物通过分子内杂环化合成了3,4-二氢-2H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]苯并咪唑。合成产物的化学结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR和质谱进行了表征。此外，化合物8和9的分子结构分别通过X射线单晶衍射在不同的空间群Pbca和P21/c中得到了确认。

  DOI：

  10.3390/molecules21010012
• 作为产物：
  描述：

  噻唑并[2,3-b]苯并咪唑-3(2H)-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Fahmy, Hussein M.; Daboun, Hamed A.; Azziz, Kamal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 425 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-haloacyl and N-hetarylthioacyl derivatives of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazine
  作者：L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、O. V. Dorofeeva、A. S. Kulikov、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/s11172-007-0255-1

  日期：2007.8

  Conditions for N-acylation of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazines with trifluoroacetic anhydride and halogen-substituted carboxylic acid halides with retention of the initial heterocyclic system were found. 5-Aryl-2-haloacylamino-6H-1,3,4-thiadiazines were obtained in preparative yields. Their reactions with hetarenethiols afforded N-hetarylthioacyl derivatives.

  发现了在保留初始杂环系统的条件下，用三氟乙酸酐和卤素取代的羧酸酐对2-氨基-5-芳基-6H-1,3,4-噻二嗪进行N-酰化的条件。在制备产量中获得了5-芳基-2-卤代酰氨基-6H-1,3,4-噻二嗪。它们与杂环硫醇反应得到了N-杂芳硫代酰基衍生物。
• Inhibitors of the Salicylate Synthase (MbtI) from Mycobacterium tuberculosis Discovered by High-Throughput Screening
  作者：Mahalakshmi Vasan、João Neres、Jessica Williams、Daniel J. Wilson、Aaron M. Teitelbaum、Rory P. Remmel、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/cmdc.201000275

  日期：2010.12.3

  A simple steady‐state kinetic high‐throughput assay was developed for the salicylate synthase MbtI from Mycobacterium tuberculosis, which catalyzes the first committed step of mycobactin biosynthesis. The mycobactins are small‐molecule iron chelators produced by M. tuberculosis, and their biosynthesis has been identified as a promising target for the development of new antitubercular agents. The assay

  为来自结核分枝杆菌的水杨酸合酶 MbtI 开发了一种简单的稳态动力学高通量测定，该酶催化分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤。分枝杆菌素是由结核分枝杆菌产生的小分子铁螯合剂，并且它们的生物合成已被确定为开发新型抗结核药物的有希望的目标。该测定被小型化为 384 孔板格式，并在生物防御和新兴传染病卓越区域中心 (NSRB) 的国家筛选实验室进行了高通量筛选。确定了三类化合物，包括苯并异噻唑酮（I 类）、二芳基砜（II 类）和苯并咪唑-2-硫酮（III 类）。这些化合物系列中的每一个都被进一步研究以研究它们的生化机制和构效关系。苯并咪唑-2-硫酮4由于其有效的可逆抑制而成为最有前途的抑制剂。
• Design, synthesis and biological activity of hybrid antifungals derived from fluconazole and mebendazole
  作者：Elham Ghobadi、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hamed Fakhim、Zahra Hosseini-khah、Hamid Badali、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115146

  日期：2023.3

  5-benzoylbenzimidazole scaffold showed better antifungal activity against Candida spp. and Cryptococcus neoformans than related benzimidazole and benzothiazole derivatives. The better results were obtained with the 4-chloro derivative 4b displaying MICs <0.063–1 μg/mL. Although, removing benzoyl group from compound 4b had negative effect on the activity, optimization of phenethyl-triazole scaffold by desired

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4
• Design of benzimidazole- and benzoxazole-2-thione derivatives as inhibitors of bacterial hyaluronan lyase
  作者：Stephan Braun、Alexander Botzki、Sunnhild Salmen、Christian Textor、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.014

  日期：2011.9

  Bacterial hyaluronan lyases (Hyal) degrade hyaluronan, an important component of the extracellular matrix, and are involved in microbial spread. Hyal inhibitors may serve as tools to study the role of the enzyme, its substrates and products in the course of bacterial infections. Moreover, such enzyme inhibitors are potential candidates for antibacterial combination therapy. Based on crystal structures of Streptococcus pneumoniae Hyal in complex with a hexasaccharide substrate and with different inhibitors, 1-acylated benzimidazole-2-thiones and benzoxazole-2-thiones were derived as new leads for the inhibition of Streptococcus agalactiae strain 4755 Hyal. Structure-based optimization led to N-(3-phenylpropionyl)benzoxazole-2-thione, one of the most potent compounds known to date (IC50 values: 24 mu M at pH 7.4, 15 mu M at pH 5). Among the 27 new derivatives, other N-acylated benzimidazoles and benzoxazoles are just as active at pH 7.4, but not at pH 5. The results support a binding mode characterized by interactions with residues in the catalytic site and with a hydrophobic patch. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Saxena, D. B.; Khajuria, R. K.; Suri, O. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 681 - 683
  作者：Saxena, D. B.、Khajuria, R. K.、Suri, O. P.

  DOI：——

  日期：——