1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)乙酮 | 92806-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-2-mercaptobenzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)ethan-1-one；1-(2-sulfanylidene-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)ethanone
• CAS: 92806-99-0
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: ZAVMSMBCGKEASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)乙酮 、 1-methyl-8-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-[2-(1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-8-ylmethylsulfanyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 1-(3,4-diamino-phenyl)-ethanone; hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-硫代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r

文献信息

• [EN] FUSED 1,3-AZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE 1,3-AZOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016094688A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure provides compounds of Formula (I-a), Formula (I), and Formula (II),. The compounds described herein may be Myc modulators (e.g., Myc inhibitors) and may be useful in treating in a subject in need thereof diseases associated with Myc and proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein. (Formulae (I-a), (I), (II))

  本公开提供了式(I-a)、式(I)和式(II)的化合物。本文描述的化合物可能是Myc调节剂（例如，Myc抑制剂），并且可能在治疗与Myc和增殖性疾病（例如癌症）相关的患者中有用。本公开还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。（式(I-a)、(I)、(II)）
• Synthesis and antiulcer activity of 4-substituted 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1575

  日期：——

  A series of 4-substituted 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin es was synthesized and examined for their (H+ + K+)adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities against histamine-induced gastric acid secretion in rats. Many compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase. Most compounds showed antisecretory activity. The antiulcer activity

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。
• MYC MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160168165A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure provides compounds of Formula (I-a), Formula (I), and Formula (II). The compounds described herein may be Myc modulators (e.g., Myc inhibitors) and may be useful in treating in a subject in need thereof diseases associated with Myc and proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein.

  本公开提供式(I-a)、式(I)和式(II)的化合物。本文所描述的化合物可能是Myc调节剂（例如Myc抑制剂），并且可能有用于治疗与Myc和增殖性疾病（例如癌症）相关的患者。本公开还提供了包括所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• Myc modulators and uses thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10017520B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present disclosure provides compounds of Formula (I-a), Formula (I), and Formula (II). The compounds described herein may be Myc modulators (e.g., Myc inhibitors) and may be useful in treating in a subject in need thereof diseases associated with Myc and proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein.

  本公开提供了式(I-a)、式(I)和式(II)化合物。本文所述的化合物可以是Myc调节剂（如Myc抑制剂），可用于治疗有需要的受试者与Myc相关的疾病和增殖性疾病（如癌症）。本公开还提供了包括本文所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• UCHIDA, MINORU;CHIHIRO, MASATOSHI;MORITA, SEIJI;YAMASHITA, HIROSHI;YAMASA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1575-1586
  作者：UCHIDA, MINORU、CHIHIRO, MASATOSHI、MORITA, SEIJI、YAMASHITA, HIROSHI、YAMASA+

  DOI：——

  日期：——