2-(2-丙炔-1-基硫基)-1H-苯并咪唑 | 24786-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-丙炔-1-基硫基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(prop-2-ynylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-propargylmercaptobenzimidazole；2-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2-Propinylthio)-benzimidazol；2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 24786-40-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• mdl: MFCD00124394
• 分子量: 188.253
• InChiKey: AHRGDOOVNYNGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  359.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基硫基)-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Methylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles, 3-Benzylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles, and 4-Phenylthiazeno [3,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-23983
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 reconstructed hydrotalcite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 2-(2-丙炔-1-基硫基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇及其烷基化衍生物中镁/铝“记忆效应”重构水滑石的活性

  摘要：

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339763

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of New Mono- and Bis-1,2,3-triazole Derivatives of 2-Benzimidazolethiol with a Promising Inhibitory Activity against Acidic Corrosion of Steel
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Deysi Cruz-Gonzalez、Rodrigo González-Olvera、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Manuel Palomar-Pardavé、Mario Romero-Romo、Rosa Santillan、Jorge Uruchurtu

  DOI：10.1055/s-0033-1340863

  日期：——

  these new organic compounds show promising inhibition properties for the corrosion of steel in acidic media. A series of new mono- and bis-1,2,3-triazole derivatives of 2-benzimidazolethiol were synthesized by three-component copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. The desired heterocycles were obtained in good yields and fully characterized. The corrosion inhibition efficiency of new heterocyclic

  摘要 通过三组分铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列2-苯并咪唑硫醇的单-，双-1,2,3-三唑衍生物。以高收率获得所需的杂环并充分表征。使用电化学阻抗谱在1 M HCl中在钢级API 5L X52上研究了新型杂环化合物的缓蚀效率。结果表明，这些新的有机化合物显示出对钢在酸性介质中腐蚀的抑制作用。 通过三组分铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列2-苯并咪唑硫醇的单-，双-1,2,3-三唑衍生物。以高收率获得所需的杂环并充分表征。使用电化学阻抗谱在1 M HCl中在钢级API 5L X52上研究了新型杂环化合物的缓蚀效率。结果表明，这些新的有机化合物显示出对钢在酸性介质中腐蚀的抑制作用。
• Design, Synthesis, Spectroscopic Characterisation and In Vitro Cytostatic Evaluation of Novel Bis(coumarin-1,2,3-triazolyl)benzenes and Hybrid Coumarin-1,2,3-triazolyl-aryl Derivatives
  作者：Kristina Pršir、Ema Horak、Marijeta Kralj、Lidija Uzelac、Sandra Liekens、Ivana Murković Steinberg、Svjetlana Krištafor

  DOI：10.3390/molecules27030637

  日期：——

  3-triazolyl-coumarin hybrid systems were designed as potential antitumour agents. The structural modification of the coumarin ring was carried out by Cu(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of 7-azido-4-methylcoumarin and terminal aromatic alkynes to obtain 1,4-disubstituted 1,2,3-triazolyl-coumarin conjugates 2a–g, bis(1,2,3-triazolyl-coumarin)benzenes 2h–i and coumarin-1,2,3-triazolyl-benzazole

  在这项工作中，一系列新颖的 1,2,3-三唑基-香豆素杂化系统被设计为潜在的抗肿瘤剂。香豆素环的结构修饰是通过Cu(I)催化的Huisgen 1,3-偶极环加成7-叠氮基-4-甲基香豆素与末端芳族炔烃得到1,4-二取代的1,2,3-三唑基-香豆素结合物 2a-g，双（1,2,3-三唑基-香豆素）苯 2h-i 和香豆素-1,2,3-三唑基-苯并杂化物 4a-b。研究了新合成的杂合分子对五种人癌细胞系、结肠癌 HCT116、乳腺癌 MCF-7、肺癌 H 460、人 T 淋巴细胞 CEM、宫颈癌细胞 HeLa 以及人的体外抗肿瘤活性。真皮微血管内皮细胞（HMEC-1）。大多数这些化合物显示出中度至显着的细胞毒活性，尤其是对 IC50 = 0.3–32 μM 的 MCF-7 细胞系。此外，化合物 2a-i 和 4a-b 通过紫外-可见吸收和荧光光谱进行了研究，并确定了它们的基本光物理参数。
• Highly potent and selective aryl-1,2,3-triazolyl benzylpiperidine inhibitors toward butyrylcholinesterase in Alzheimer's disease
  作者：Peterson de Andrade、Susimaire P. Mantoani、Paulo Sérgio Gonçalves Nunes、Carlos Roca Magadán、Concepción Pérez、Danilo Jordão Xavier、Elza Tiemi Sakamoto Hojo、Nuria E. Campillo、Ana Martínez、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.030

  日期：2019.3

  successfully been synthesized as novel potent and selective hBuChE inhibitors. The most promising compounds (9 and 11) were not cytotoxic and their kinetic study accounted for dual binding site mode of interaction, which is in agreement with further docking and molecular dynamics studies. Therefore, this study demonstrates how our strategy enabled the discovery of novel promising and privileged structures

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是阿尔茨海默病（AD）治疗中的关键酶，但是丁酰胆碱酯酶（BuChE）由于其在疾病进展中的作用而备受关注。因此，我们的目的是考虑到其外周位点的结构差异，合成新的胆碱酯酶抑制剂，并采用基于强效和选择性hAChE药物多奈哌齐的部分替代方法。因此，已经成功地合成了两个小系列的基于N-苄基哌啶的化合物，它们是新型有效的和选择性的hBuChE抑制剂。最有前途的化合物（9和11）没有细胞毒性，它们的动力学研究解释了相互作用的双结合位点模式，这与进一步的对接和分子动力学研究一致。所以，这项研究证明了我们的策略如何促进发现新颖的有前途和特权的结构。值得注意的是，化合物11被证明是有史以来最有效的（0.17 nM）和选择性（> 58,000倍）hBuChE抑制剂之一。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,2,3-triazole based 2-aminobenzimidazoles as novel inhibitors of LasR dependent quorum sensing in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Singireddi Srinivasarao、Adinarayana Nandikolla、Shashidhar Nizalapur、Tsz Tin Yu、Sravani Pulya、Balaram Ghosh、Sankaranarayanan Murugesan、Naresh Kumar、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1039/c9ra05059k

  日期：——

  (autoinducers) to recognize their population density. Inhibiting this quorum sensing signalling pathway is one of the potential methods to treat bacterial infection. 2-Aminobenimdazoles are reported to be the strongest inhibitors of quorum sensing against wild-type P. aeruginosa. 1,2,3-Triazole based acyl homoserine lactones are found to be good inhibitors of the quorum sensing LasR receptor. Hence, in our

  细菌通过称为群体感应的信号通路调节其表型、生长和种群。在此过程中，细菌产生信号分子（自诱导剂）来识别其种群密度。抑制这种群体感应信号通路是治疗细菌感染的潜在方法之一。据报道，2-氨基苯并咪唑是野生型铜绿假单胞菌群体感应最强的抑制剂。 1,2,3-三唑基酰基高丝氨酸内酯被发现是群体感应 LasR 受体的良好抑制剂。因此，在我们目前的研究中，合成了 40 种 1,2,3-三唑基 2-氨基苯并咪唑，并使用 IR、NMR、MS 和元素分析进行​​了表征。开发了N- (1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-2-(4-壬基-1 H -1,2,3-三唑-1-基)乙酰胺( 6d )的单晶。筛选所有最终化合物对铜绿假单胞菌的体外群体感应抑制活性。通过测量绿色荧光蛋白的产生来确定表达 LasR 的铜绿假单胞菌MH602 报告菌株的群体感应抑制活性。标题化合物中， N- ( 1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-2-(4-(4-氯苯基)-1H
• Synthesis of Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives Bearing a 1,2,3-triazole Ring System and their Acetylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Laleh Faraji、Shiva Shahkarami、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Mina Saeedi、Alireza Foroumadi、Ali Ramazani、Ismaeil Haririan、Mohammad Reza Ganjali、Abbas Shafiee、Mehdi Khoobi

  DOI：10.3184/174751917x14836231670980

  日期：2017.1

  A series of 20 novel benzimidazole and benzothiazole derivatives linked to a 1,2,3-triazole ring system was synthesised, characterised and evaluated for in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. Several copper catalysts and solvents were screened to establish the optimal conditions for the preparation of the target compounds. Three different linkers were used to optimise the enzyme

  一系列与 1,2,3-三唑环系统相连的 20 种新型苯并咪唑和苯并噻唑衍生物被合成、表征和评估体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。筛选了几种铜催化剂和溶剂，以确定制备目标化合物的最佳条件。三种不同的接头用于优化酶抑制作用。在 20 种化合物中，13 种表现出一定的 AChE 抑制作用。最有效的化合物在 100 μM 时显示出 84% 的抑制作用，它含有与苯并咪唑基团相连的 1-(2-氟苄基)-1,2,3-三唑。对接模拟研究表明，活性最强的化合物优先与 AChE 酶的催化阴离子亚位点结合。