(7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 | 5268-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 3-methylthiazolo[3,2-a]benzoimidazole
• 英文别名: 3-Methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol；3-methylthiazolo<3,2-a>benzimidazole；3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；3-Methyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole；1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 5268-73-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• mdl: MFCD00457749
• 分子量: 188.253
• InChiKey: NAVVCVXQHMJHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-[(1Z)-1-(benzylsulfanyl)prop-1-en-2-yl]-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-methyl-thiazoline-2-thione 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazoles from Thioimidazoles and Ketones Mediated by Selectfluor
  作者：Jinwu Zhao、Qiannan Xiao、Jiaxi Chen、Jingxiu Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000815

  日期：2020.8.31

  Promoted by Selectfluor, imidazo[2,1‐b]thiazoles could be prepared from thioimidazoles and ketones. This metal‐free protocol was applicable to various ketones, including strong electron‐withdrawing substituted aryl ketones and alkyl ketones. Moreover, this procedure featured simple operation and easy work‐up.

  在Selectfluor的促进下，可以从硫代咪唑和酮制备咪唑并[2,1- b ]噻唑。该无金属方案适用于各种酮，包括强吸电子取代的芳基酮和烷基酮。此外，该程序具有操作简单，易于维护的特点。
• DMSO/H ₂ O ₂ Promoted Regioselective Synthesis of Benzoimidazo[2,1‐b]thiazoles from 2‐Mercaptobenzimidazoles and Ketones in Water
  作者：Jingxiu Xu、Renjin Deng、Jiaxi Chen、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900909

  日期：2019.11.19

  We report a green and regioselective process for the construction of benzoimidazo[2,1‐b]thiazole skeletons in water using DMSO/H2O2 as an oxidant. The experimental data lend support to a mechanism in which the transformation is initiated by oxidizing methylene of ketone into carbon radical under the oxidation of DMSO/H2O2. This operationally simple and metal‐free procedure could facilitate a diverse

  我们报告了使用DMSO / H 2 O 2作为氧化剂在水中构建苯并咪唑并[2,1-b]噻唑骨架的绿色和区域选择性过程。实验数据为通过在DMSO / H 2 O 2的氧化下将酮的亚甲基氧化为碳自由基而引发转化的机理提供了支持。这种操作简单且无金属的方法可以促进苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的多样化收集。
• PROCESS TO PREPARE NEW SUBSITUTED 1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2(3H)-ONES, NEW INTERMEDIATES AND THEIR USE AS BACE 1 INHIBITORS
  申请人：Roussel Christian

  公开号：US20100120880A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  这项发明涉及一种新的过程，导致新的取代的1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，其化学式为III和III′，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的BACE 1抑制剂。
• Thiazolobenzoimidazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06642264B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  This invention relates to novel thiazolo[3,2-a]benzoimidazole derivatives represented by the following general formula (I). The compounds provided by the invention act specifically on metabotropic glutamate receptors and are used as medicaments. The invention also provides novel compounds useful as intermediates for the synthesis of the compounds of the invention. (Symbols in the formula represent the following meanings. R1: carbamoyl, carbonyl, oxy, amino, carbonylamino or the like which may be substituted; R2: hydrogen, lower alkyl or the like; and R3, R4 and R5: hydrogen, lower alkyl and the like which may be the same or different from one another.)

  这项发明涉及一种由以下一般式（I）表示的新型噻唑并［3,2-a］苯并咪唑衍生物。本发明提供的化合物特异地作用于代谢型谷氨酸受体，并用作药物。该发明还提供了作为该发明化合物合成中间体的新化合物。在公式中，符号代表以下含义。R1：可取代的羰酰胺、羰基、氧、氨基、羰基氨基等；R2：氢、较低烷基等；R3、R4和R5：氢、较低烷基等，可以相同也可以不同。
• The Activity of Magnesium/Aluminum ‘Memory Effect’ Reconstructed Hydrotalcites in the Microwave-Assisted Synthesis of 2-Benzimidazolethiol and Its Alkylated Derivatives
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Deysi Cruz-Gonzalez、Rodrigo González-Olvera、Deyanira Angeles-Beltrán、Rosa Santillan

  DOI：10.1055/s-0033-1339763

  日期：——

  heterogeneous base for the alkylation reactions. An efficient and practical methodology for the microwave-assisted synthesis of 2-benzimidazolethiol from 1,2-benzenediamine and carbon disulfide using reconstructed hydrotalcite is described. The corresponding mono- and dialkylated derivatives of 2-benzimidazolethiol were obtained generally in good to excellent yields after short reaction times. Reconstructed

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。