2-(2-丙炔-1-基硫基)嘧啶 | 397330-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-丙炔-1-基硫基)嘧啶
• 英文名称: 2-(propargylthio)pyrimidine
• 英文别名: Ohqnovughysygd-uhfffaoysa-；2-prop-2-ynylsulfanylpyrimidine
• CAS: 397330-61-9
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD14631185
• 分子量: 150.204
• InChiKey: OHQNOVUGHYSYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基硫基)嘧啶 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(fluoro(pyrimidin-2-ylthio)methyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  电化学氟化法合成氟化三唑和异恶唑衍生物

  摘要：

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.016
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-巯基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-丙炔-1-基硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型济源冬凌草甲素A-1,2,3-三唑-唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  作为我们继续研究有效和潜在安全的抗增殖剂的研究的延续，我们设计，合成了两种新型的济源冬凌草甲素A-1,2,3-三唑-唑杂种，并评估了它们对四种选择的抗增殖活性。癌细胞系（MGC-803，MCF-7，PC-3，Eca-109）。选择了一些具有更好生长抑制作用的化合物，以便在A549和SMMC-7721中进行进一步的研究。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别地，最具活性的试剂8b显示出对人癌细胞的高效力，IC 50为0.2±0.0至5.0±0.9μM。细胞机理研究阐明了化合物8b在GMC期阻止细胞周期并在SMMC-7721细胞中诱导强烈的凋亡反应。此外，8b可能通过Wnt信号通路抑制SMMC-7721细胞中的集落形成和迁移。由于所有这些原因，化合物8b具有作为抗增殖剂的有希望的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.056

文献信息

• Synthesis, characterization and cytotoxic activity evaluation of 4-(1,2,3-triazol-1-yl) salicylic acid derivatives
  作者：Zita G. Ríos-Malváez、Ma-Angeles Cano-Herrera、Juan Carlos Dávila-Becerril、Gustavo Mondragón-Solórzano、María Teresa Ramírez-Apan、David Morales-Morales、Joaquín Barroso-Flores、Jonnathan G. Santillán-Benítez、M.V. Basavanag Unnamatla、Marco Antonio García-Eleno、Nelly González-Rivas、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129149

  日期：2021.2

  Abstract A novel series of 4-(1,2,3-triazol-1-yl) salicylic acid derivatives was synthesized from 4-azidosalicylic acid and diverse alkynes using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition as key process and fully characterized by using different analytical techniques. The in vitro antiproliferative activity of these new compounds was explored against a series of tumoral cell lines which included

  摘要 以 4-叠氮基水杨酸和多种炔烃为关键工艺，以铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应为关键工艺，并利用不同的分析方法对其进行了充分表征，合成了一系列新型 4-(1,2,3-三唑-1-基)水杨酸衍生物。技术。探索了这些新化合物对一系列肿瘤细胞系的体外抗增殖活性，包括 U251（人胶质母细胞瘤）、PC-3（人前列腺癌细胞系）、K562（人白血病）、HCT-15（人结肠直肠腺癌） )、MCF-7（人乳腺腺癌）和 SKLU（人肺腺癌），在某些化合物中显示出选择性活性。此外，分子对接研究表明 STAT3 中的 ARG-154 与三唑片段之间存在强相互作用，这可以解释在这些化合物中观察到的抑制活性。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 57: Regioselective anodic monofluorination of nitrogen-containing heterocyclic propargyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00866-3

  日期：2001.10

  Anodic fluorination of various nitrogen-containing heterocyclic propargyl sulfides using Et4NF·nHF (n=3,4) or Et3N·3HF as a supporting electrolyte and fluoride ion source in dimethoxyethane provided the corresponding monofluorinated products in moderate yields. Fluorination took place selectively at the position α to the sulfur atom of the sulfides and the heterocyclic moieties were not fluorinated

  使用Et 4 NF· n HF（n = 3,4）或Et 3 N·3HF作为支持电解质和氟离子源在二甲氧基乙烷中对各种含氮杂环炔丙基硫化物进行阳极氟化，可提供中等产率的相应单氟化产物。在硫化物的硫原子的位置α处选择性地发生氟化，并且杂环部分完全不被氟化。
• In vitro and in vivo evaluation of organometallic gold(<scp>i</scp>) derivatives as anticancer agents
  作者：Elena García-Moreno、Alejandro Tomás、Elena Atrián-Blasco、Sonia Gascón、Eduardo Romanos、Mª Jesus Rodriguez-Yoldi、Elena Cerrada、Mariano Laguna

  DOI：10.1039/c5dt01802a

  日期：——

  Alkyne gold(I) derivatives with the water soluble phosphanes PTA (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) and DAPTA (3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane) were described and their anticancer potential against the colon cancer cell line Caco-2 (PD7 and TC7 clones) was studied. Strong antiproliferative effects are found, for all the new complexes, to be even more pronounced than for the

  炔金（我）描述了具有水溶性膦烷PTA（1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）和DAPTA（3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclocyclo [3.3.1] nonane）的衍生物并研究了它们对结肠癌细胞系Caco-2（PD7和TC7克隆）的抗癌潜力。对于所有新的复合物，发现强大的抗增殖作用比参考药物顺铂更为显着，并且与金诺芬相似。通过荧光光谱研究了这些衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。猝灭的类型和结合常数通过荧光猝灭法确定。对于测试的衍生物，计算出适中的结合常数值，表明这些复合物可以被该蛋白质轻易地存储和携带在体内。CCH 2 Spyridine）（PTA）]指出金属络合物与蛋白质之间存在范德华相互作用或氢键。另外，复合物[Au（C CCH 2吡啶）（PTA）]已显示出通过凋亡途径和细胞周期的S期阻滞抑制了H
• Thioether compounds as nitrification inhibitors
  申请人：BASF SE

  公开号：US11053175B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Provided herein are a use of thioether compounds of formula I as nitrification inhibitors, and agricultural mixtures and compositions including the thioether compounds.

  本文提供了式 I 硫醚化合物作为硝化抑制剂的用途，以及包括硫醚化合物的农用混合物和组合物。
• A Library of Spirooxindoles Based on a Stereoselective Three-Component Coupling Reaction
  作者：Michael M.-C. Lo、Christopher S. Neumann、Satoshi Nagayama、Ethan O. Perlstein、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja045089d

  日期：2004.12.1

  A collection of structurally complex and chemically diverse small molecules is a useful tool to explore cell circuitry. In this article, we report the split-pool synthesis of more than 3000 spirooxindoles on high capacity macrobeads. The key reaction to assemble the spirooxindole core stereoselectively is a Lewis acid variant of the Williams' three-component coupling, After formation, the skeleton was elaborated using Sonogashira couplings, amide forming reactions, and N-acylations of gamma-lactams. The final library was analyzed by sampling individual macrobeads and by using binomial confidence limits. It was determined that at least 82% of the library compounds should have better than 80% purity. To demonstrate the utility of our discovery process, a high-throughput chemical genetic modifier screen was performed using stock solutions of the resultant products. A number of positives were identified as enhancers of the cellular actions of latrunculin B, an actin polymerization inhibitor. Through resynthesis, we confirmed one of the positives and demonstrated that, in yeast cells, it has an EC50 in the sub-micromolar range.

表征谱图