methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribofuranoside | 132813-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 132813-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: LDTMEYCSDOHWNZ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷的合成

  摘要：

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.038
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷的合成

  摘要：

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.038

文献信息

• Synthesis of Modified Methyl Furanosides by Intramolecular Oxa-Michael Reaction followed by Pummerer Rearrangement
  作者：Diego Gamba-Sanchez、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/jo100241e

  日期：2010.5.7

  A new method is described for the synthesis of ribofuranoses modified at the C3 and C5 positions. The key step is an intramolecular oxa-Michael reaction on a vinyl sulfoxide to install the C2 hydroxy group. The methyl furanosides are obtained by Pummerer rearrangement of the sulfoxide into the corresponding aldehyde, acidic deprotection of the benzylidene acetal, and cyclization.

  描述了一种新方法，用于合成在C3和C5位置修饰的核糖呋喃糖酶。关键步骤是在乙烯基亚砜上进行C2羟基的分子内oxa-Michael反应。甲基呋喃糖苷是通过亚砜的Pummerer重排成相应的醛，亚苄基乙缩醛的酸性脱保护以及环化作用而获得的。