benzyl(4-chlorophenyl)selane | 35921-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(4-chlorophenyl)selane
• 英文别名: benzyl (4-chlorophenyl) selenide；Benzene, 1-chloro-4-[(phenylmethyl)seleno]-；1-benzylselanyl-4-chlorobenzene
• CAS: 35921-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClSe
• 分子量: 281.643
• InChiKey: ZMQPYWZOAUPALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-chlorophenyl)selane 、 苯磺酰胺单钠盐 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 Se-(p-chlorophenyl)-Se-benzyl-N-phenylsulfonylselenimide
  参考文献：
  名称：

  Naddaka, V. I.; Krasnov, V. P.; Popova, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 226 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 、 乙腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl(4-chlorophenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Zinc-Mediated Cleavage of Diselenides: A Novel Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Mojgan Shamsipoor

  DOI：10.1055/s-2004-835650

  日期：——

  A convenient synthetic method has been developed for the preparation of unsymmetrical selenides through a one-pot zinc-mediated reaction of diselenides and active organic halides in aqueous media.

  已经开发了一种方便的合成方法，通过二硒化物和活性有机卤化物在水性介质中的单锅锌介导反应制备不对称硒化物。
• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides promoted by InI
  作者：Senthil Narayanaperumal、Eduardo E. Alberto、Fabiano Molinos de Andrade、Eder J. Lenardão、Paulo S. Taube、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/b910699e

  日期：——

  In an environmentally friendly protocol, InI was used as a reducing agent for the Se–Se bond to prepare unsymmetrical diorganyl selenides with very short reaction times, mild conditions and excellent yields using (bmim)BF4 as a recyclable solvent.

  在一项环保协议中，InI被用作Se-Se键的还原剂，使用（bmim）BF 4作为可循环利用的溶剂，以非常短的反应时间，温和的条件和极好的收率制备了不对称的二有机基硒化物。
• Metal-free synthesis of unsymmetrical selenides from pyridinium salts and diselenides catalysed by visible light
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Ankun Li、Zeyi Jiang、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153071

  日期：2021.5

  We report the first metal-free selenolations of pyridinium salts with diselenides to prepare unsymmetrical organoselenides catalysed by visible light. This protocol is an efficient and green method for the preparation of unsymmetrical organoselenides because metal-free conditions and readily accessible diselenides are used.

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。
• The use of aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide) under phase transfer conditions for generating organochalcogenate anions. Synthesis of sulfides, selenides and tellurides
  作者：J.V. Comasseto、E.S. Lang、J. Tercio、B. Ferreira、F. Simonelli、V.R. Correia

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80095-5

  日期：1987.11

  quenched by alkyl and activated aryl halides to give the corresponding sulfides and selenides in high yield (77–97%). The aryltellurolates react with alkyl halides giving the aryl alkyl tellurides in 81–96% yield. The procedure could not be successfully used for the synthesis of dialkylselenides and dialkyl tellurides; low yields and mixture of products were formed.

  描述了一种方法，该方法允许在相转移条件下从相应的二有机二硫代碳酸酯开始原位合成芳基烷基，二芳基和二烷基硫属化物。在碱性介质中，氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）可还原二氰化物，并由季铵盐催化。对于二芳基二硫化物和二芳基二硒化物，在氢氧化钠浓度为13％时，还原很容易进行；二芳基二碲化物需要50％的氢氧化钠溶液以生成芳基碲酸根阴离子。二烷基二硒化物和二烷基二碲化物更难以还原。用烷基和活化的芳基卤化物淬灭中间体芳基硫醇盐和芳基硒酸酯，可以高产率（77-97％）得到相应的硫化物和硒化物。芳碲酸铝盐与烷基卤化物反应，得到芳基烷基碲化物，收率为81–96％。该方法不能成功地用于合成二烷基硒化物和二烷基碲化物。收率低并且形成了产物的混合物。