4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯 | 34137-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzoate；3,5-dimethyl-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
• CAS: 34137-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD06203665
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SYMCPKCSVQELBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127oC
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 115.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 3-(4-cyano-2,6-dimethyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-2-YL DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATING AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME AGENTS IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的吡啶衍生物，其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。

  公开号：

  WO2009109872A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence from alkoxy-substituted acridinium dimethylphenyl ester labels

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯标签用于临床诊断的自动免疫测定。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）的作用下，碱性过氧化物会触发这些标签发光。表面活性剂在这些标签的化学发光过程中起着至关重要的作用，它既能加速标签的发射动力学，又能增加总的光输出，从而在自动免疫测定中实现高贯穿性并提高检测灵敏度。尽管表面活性剂在化学发光反应中起着至关重要的作用，但还没有研究表明吖啶环的结构扰动会如何影响表面活性剂的作用。我们在本文中介绍了三种新的烷氧基取代的二甲基吖啶苯酯的合成和特性，其中吖啶环上的烷氧基的性质各不相同（疏水或亲水）。这些烷氧基取代标签的化学发光测量结果表明，吖啶鎓环中的亲水官能团，特别是磺基甜菜碱齐聚物，会破坏表面活性剂介导的发射时间压缩，但不会提高光产率。这些结果支持以下假设：表面活性剂介导的效应需要两种不同的反应中间体与表面活性剂聚集体结合，而且表面活性剂通过两种不同的机制影响吖啶酯的光发射。我们的研究还表明，相对疏水的吖啶鎓环与亲水的酚酯离去基团耦合，可以同时保持表面活性剂对吖啶鎓酯化学发光的影响和标签的低非特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob00022a

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Dearomative C–N Coupling of Simple Phenols with <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Zhi-Li Yao、Lei Wang、Nan-Qi Shao、Yin-Long Guo、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b01317

  日期：2019.8.2

  exclusively at the position ortho to the hydroxyl group, providing a convenient method to synthesize the desired products in high yields. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. Mechanistic studies indicate that this transformation proceeds via either (1) a single-electron transfer process involving attack of an N-centered radical onto the phenol or

  据报道，Cu催化简单的酚与O-苯甲酰羟胺（R'RN–OBz）的脱芳香化反应，合成α-氨基环己2,4-二烯酮。这种分子间转化仅发生在羟基邻位，提供了一种方便的方法来高产率地合成所需的产物。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。机理研究表明，这种转变是通过以下两种方式进行的：（1）一种单电子转移过程，其中包括一个以N为中心的自由基攻击苯酚，或者（2）一种双电子途径，该途径涉及将苯酚添加到亲电子Cu III-氨基络合物中通过内球过程。
• [EN] HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE CHROMÈNE HÉTÉROCYCLIQUE-PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011140425A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：VIVOZON, INC.

  公开号：US20140336378A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Disclosed are a novel benzamide derivative and pharmaceutical use thereof, and more particularly, a novel benzamide derivative having a structure of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a composition for prevention or treatment of pain or itching including the above material. The novel benzamide derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention exhibit excellent pain-suppressive effect and, in particular, pain-suppressive effect in not only a neuropathic animal model but also other models such as a formalin model, and therefore, may be used in suppression of different pains such as nociceptive pain, chronic pain, etc. Further, since it was demonstrated that the present invention displays anti-pruritic efficacy even in an itching model, to which a mechanism and treatment concept established with respect to pain is applied, the present invention may also be effectively used in radical treatment of atopic dermatitis by applying the inventive product to an anti-pruritic composition in order to suppress an initial itching stage and treat symptoms thereof, thus preventing skin damage or inflammation after the scratching stage.

  揭示了一种新的苯甲酰胺衍生物及其药用，更具体地说，一种具有化学式1结构或其药用盐的新苯甲酰胺衍生物，以及包括上述材料的用于预防或治疗疼痛或瘙痒的组合物。根据本发明，所述新的苯甲酰胺衍生物及其药用盐表现出优异的镇痛效果，特别是在不仅神经病理动物模型中而且其他模型如福尔马林模型中表现出的镇痛效果，因此，可用于抑制不同类型的疼痛，如伤害性疼痛、慢性疼痛等。此外，由于证明了本发明在瘙痒模型中显示出抗瘙痒功效，应用于疼痛方面建立的机制和治疗概念，因此，本发明还可通过将创新产品应用于抗瘙痒组合物中，以抑制初始瘙痒阶段并治疗其症状，从而预防刮痒阶段后的皮肤损伤或炎症。