N,N-dibenzyl-4-phenylbutan-1-amine | 1372405-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-phenylbutan-1-amine
• CAS: 1372405-02-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N
• 分子量: 329.485
• InChiKey: VADCCZYWCOPOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基羟胺 在 甲基二甲氧基硅烷 、 C₆₈H₆₀F₂₈O₆P₂ 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N,N-dibenzyl-4-phenylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  显着提高 CuH 催化加氢胺化反应效率的配体机械引导设计

  摘要：

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09565

文献信息

• Enantio- and Regioselective CuH-Catalyzed Hydroamination of Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4092819

  日期：2013.10.23

  enantio- and regioselective copper-catalyzed hydroamination reaction of alkenes has been developed using diethoxymethylsilane and esters of hydroxylamines. The process tolerates a wide variety of substituted styrenes, including trans-, cis-, and β,β-disubstituted styrenes, to yield α-branched amines. In addition, aliphatic alkenes coupled to generate exclusively the anti-Markovnikov hydroamination products

  已经使用二乙氧基甲基硅烷和羟胺酯开发了一种高度对映和区域选择性的铜催化的烯烃加氢胺化反应。该工艺可耐受多种取代苯乙烯，包括反式、顺式和 β,β-二取代苯乙烯，以产生 α-支化胺。此外，脂肪族烯烃偶联以专门生成抗马尔科夫尼科夫加氢胺化产物。
• Synthesis of Tertiary Alkyl Amines from Terminal Alkenes: Copper-Catalyzed Amination of Alkyl Boranes
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja3023829

  日期：2012.4.18

  one-pot procedure involves hydroboration of the alkene followed by a novel electrophilic amination of the alkyl borane catalyzed by an NHC-Cu complex. Terminal alkenes are successfully transformed into tertiary alkyl amines in the presence of a variety of functional groups in yields ranging from 80 to 97% with excellent regioselectivity. Results of a preliminary study of the reaction mechanism are also

  报道了一种用于末端烯烃的高选择性反马尔科夫尼科夫加氢胺化的方法。一锅法包括烯烃的硼氢化，然后是由 NHC-Cu 络合物催化的烷基硼烷的新型亲电胺化。在各种官能团的存在下，末端烯烃成功转化为叔烷基胺，产率范围为 80% 至 97%，具有出色的区域选择性。还描述了反应机理的初步研究结果。
• Mechanistic Studies Lead to Dramatically Improved Reaction Conditions for the Cu-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Olefins
  作者：Jeffrey S. Bandar、Michael T. Pirnot、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b10219

  日期：2015.11.25

  Enantioselective copper(I) hydride (CuH)-catalyzed hydroamination has undergone significant development over the past several years. To gain a general understanding of the factors governing these reactions, kinetic and spectroscopic studies were performed on the CuH-catalyzed hydroamination of styrene. Reaction profile analysis, rate order assessment, and Hammett studies indicate that the turnover-limiting

  在过去几年中，对映选择性氢化铜 (CuH) 催化的加氢胺化得到了显着的发展。为了全面了解控制这些反应的因素，对 CuH 催化的苯乙烯加氢胺化进行了动力学和光谱研究。反应曲线分析、速率顺序评估和 Hammett 研究表明，转换限制步骤是通过与硅烷反应再生 CuH 催化剂，以膦连接的苯甲酸铜 (I) 作为催化剂静止状态。光谱、电喷雾电离质谱和非线性效应研究与单体活性催化剂一致。有了这种洞察力，靶向试剂优化导致了优化方案的开发，该方案具有操作简单的设置（连接铜（II）预催化剂，对空气开放）和较短的反应时间（<30 分钟）。这种改进的协议适用于各种烯烃和炔烃底物类别。
• Mechanistically Guided Design of Ligands That Significantly Improve the Efficiency of CuH-Catalyzed Hydroamination Reactions
  作者：Andy A. Thomas、Klaus Speck、Ilia Kevlishvili、Zhaohong Lu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b09565

  日期：2018.10.24

  Using a mechanically guided ligand design approach, a new ligand (SEGFAST) for the CuH-catalyzed hydroamination reaction of unactivated terminal olefins has been developed, providing a 62-fold rate increase over reactions compared to DTBM-SEGPHOS, the previous optimal ligand. Combining the respective strengths of computational chemistry and experimental kinetic measurements, we were able to quickly

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。