N-tert-butylbenzenesulfinamide | 94600-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butylbenzenesulfinamide
• CAS: 94600-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: IFMDLTCFHPRKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.5 °C
• 沸点：
  310.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butylbenzenesulfinamide 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到2-chloro-N-(1,1-dimethylethyl)-benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  DIRECTEDORTHOLITHIATION OF N-TERT-BUTYLBENZENESULFINAMIDE

  摘要：

  Introducing the sulfinamide group as a new useful ortho-directing group, we are presenting the synthesis of a series of or tho-substituted N-tert-butylbenzenesulfinamides via directed lithiation of the title compound and subsequent quenching of the dilithiated intermediates with various electrophiles.

  DOI：

  10.1081/scc-100103334
• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 在 磺酰氯 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-tert-butylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯氧化各种醇生成相应羰基化合物的新方法

  摘要：

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.223
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 indium nanofluorobutanesulfonate 、 N-tert-butylbenzenesulfinamide 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methoxy-5-methyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Indium-catalyzed annulation of 3-aryl- and 3-heteroarylindoles with propargyl ethers: synthesis and photoluminescent properties of aryl- and heteroaryl[c]carbazoles

  摘要：

  用铜催化的炔丙基醚处理3-芳基和3-杂芳基吲哚，成功合成了芳基和杂芳基[c]卡巴唑，发现它们的发射效率比相应的[a]类物质更高。

  DOI：

  10.1039/c3ob27407a

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• 硼酸衍生物
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN113135943A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及硼酸衍生物；本发明提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物或异构体、包含这些化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗跟lmp7相关的疾病中的用途。
• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• Oxidation of Primary Alkyl Triflates to the Corresponding Aldehydes via Alkoxy(<i>N</i>-<i>tert</i>-butylamino)(methyl)sulfonium Triflates
  作者：Hideo Kitagawa、Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.580

  日期：2001.6

  Various alkoxy(N-tert-butylamino)(methyl)sulfonium triflates are prepared by selective O-alkylation of N-tert-butylmethanesulfinamide (4c) with primary alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates). Successive treatment of thus formed alkoxyaminosulfonium salts with DBU smoothly affords the corresponding aldehydes in good yields. The sequential combination of the two reactions provides a new method for oxidation of primary alkyl triflates to aldehydes, and the present study suggests the existence of alkoxysulfilimines as intermediates of the previously-reported direct oxidation of alcohols by using N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride (1a) and DBU.

  通过 N-叔丁基甲磺酰胺（4c）与伯烷基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的选择性 O-烷基化反应，制备出各种烷氧基（N-叔丁基氨基）（甲基）三氟锍盐。用 DBU 连续处理由此生成的烷氧基氨基磺鎓盐，可以顺利地得到相应的醛，而且收率很高。这两个反应的顺序结合提供了一种将伯烷基三氟甲基磺酸盐氧化成醛的新方法，而且本研究表明，在之前报道的使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1a) 和 DBU 直接氧化醇的过程中，存在作为中间产物的烷氧基亚磺酰亚胺。
• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of Sulfinamides Using Thiols or Disulfides with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201600091

  日期：2016.4

  Copper-catalyzed coupling of thiols with amines was used to synthesize numerous sulfinamides in excellent yields. Sulfenamides or sulfonamides were also formed as reaction byproducts albeit in trace quantities. The procedure is carried out as a one step and was found to be promoted by the addition of water and NH4PF6 under aerobic conditions. Furthermore, the reaction proceeds smoothly when using disulfides

  硫醇与胺的铜催化偶联用于以优异的产率合成多种亚磺酰胺。磺胺类或磺胺类也作为反应副产物形成，尽管是痕量的。该过程作为一个步骤进行，并发现在有氧条件下加入水和 NH4PF6 可以促进该过程。此外，当使用二硫化物时，反应顺利进行。因此，很明显，在这些反应条件下，硫醇和二硫化物都是有用的硫源。