Acetic acid (1R,2R,4R,5R,6R,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl ester | 402826-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,4R,5R,6R,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5R,6R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl] acetate
• CAS: 402826-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆Si
• 分子量: 330.453
• InChiKey: WAFZAPHEUPYMMA-XADZXUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,4R,5R,6R,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,5R,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到Acetic acid (1R,2R,4R,5R,6R,7S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,8,9-trioxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]non-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3