(E)-1-bromo-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 1140633-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2-bromobenzene
• CAS: 1140633-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• 分子量: 323.21
• InChiKey: DAJYMOUHAFSGRV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 4,4'-二氯二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过光催化实现的醚和酰胺的自由基C（sp 3）–H烯基化，炔基化和烯丙基化

  摘要：

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。

  DOI：

  10.1039/c7gc00840f
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-bromo-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Christine Schöpping、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201001006

  日期：——

  One‐pot benzylation of (E)‐vinylsulfones with optically pure 2‐p‐tolylsulfinylbenzyl carbanions and desulfinylation with tBuLi, followed by desulfonylation of the resulting 1‐sulfonylpropanes, provided acyclic hydrocarbons containing two connected chiral centers in very smooth conditions and almost complete control of the stereoselectivity (see scheme).

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated regioselective synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and nitro-olefins
  作者：Gang Nie、Xiaocong Deng、Xue Lei、Qinquan Hu、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/c6ra17842a

  日期：——

  An efficient Mn(III)-mediated coupling reaction of sodium sulfinates with nitro-olefins has been developed, this reaction proceeds in mild and open-flask conditions to afford (E)-vinyl sulfones with high regioselectivities and in good to excellent yields. The control experiments revealed that this transformation could involve a radical process.

  已经开发了亚磺酸钠与硝基烯烃的有效的Mn（III）介导的偶联反应，该反应在温和的开瓶条件下进行，以提供具有高区域选择性和良好至优异产率的（E）-乙烯基砜。对照实验表明，这种转化可能涉及一个根本过程。
• 利用锰盐选择性合成(E)-乙烯基砜化合物的方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN106349125A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种利用锰盐选择性合成(E)‑乙烯基砜化合物的方法，属于有机及药物合成技术领域，包括如下步骤：在反应器中加入硝基烯烃，亚磺酸钠，以锰盐为氧化剂，在敞开体系下，搅拌反应，萃取反应液，洗涤有机层，干燥，减压蒸去溶剂即得粗产品，粗产品进行提纯即得所需产品，其中硝基烯烃为芳基或取代芳基的硝基烯烃，亚磺酸钠为芳基或取代芳基的亚磺酸钠。本发明的有益效果是：本发明采用稳定易得的硝基烯烃做原料，用廉价金属锰盐作为氧化剂，敞开体系，收率高，时间短，可以选择性合成(E)‑乙烯砜化合物。
• PhI(OAc)₂ mediated decarboxylative sulfonylation of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids: a synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Sornsiri Hlekhlai、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c5ob00417a

  日期：——

  metal-free decarboxylative sulfonylation protocol for the preparation of (E)-vinyl sulfones from of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids using sodium sulfinates and (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) was developed. This strategy offers a simple and expedient synthesis of (E)-vinyl sulfones bearing a wide variety of functional groups. A radical-based pathway has been proposed for this decarboxylative sulfonylation

  开发了一种高效的无金属脱羧磺酰化方案，用于使用亚磺酸钠和（二乙酰氧基碘）苯（PhI（OAc）2）从β-芳基-α，β-不饱和羧酸制备（E）-乙烯基砜。该策略提供了带有多种官能团的（E）-乙烯基砜的简单便捷的合成方法。已经提出了基于自由基的途径用于该脱羧磺酰化反应。