1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2-methoxypyrrolidine | 86658-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2-methoxypyrrolidine
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)pyrrolidine；2-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 86658-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: GDTUFLLMDYHEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2-methoxypyrrolidine 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-吡咯烷醇
  参考文献：
  名称：

  Hemiaminals as substrates for sulfur ylides: Direct asymmetric syntheses of functionalised pyrrolidines and piperidines

  摘要：

  苯基稳定手性硫叶立德与五元环半缩胺反应，可直接高对映选择性地合成功能化吡咯烷。通过分离中间环氧化物并用TMSOTf处理，该反应可转化为生成哌啶。

  DOI：

  10.1039/b602226j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一锅双环策略，用于合成异常融合的双杂环。

  摘要：

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01351

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Formal Insertion of Isocyanides into a C−O Bond of Acetals
  作者：Mamoru Tobisu、Aki Kitajima、Sachiko Yoshioka、Isao Hyodo、Masayuki Oshita、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja073286h

  日期：2007.9.1

  the structure of the isocyanide. The use of an electron-deficient aryl isocyanide, such as 2c and 2d, is required to selectively obtain the monoinsertion product. When aryl isocyanides containing alkyl substituents, such as 2a and 2b, are employed, two molecules of the isocyanide are incorporated, and the double-insertion product is obtained. The reaction of tert-octyl isocyanide also induces a double

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。
• Enolizable Carbonyls and <i>N</i> ,<i>O</i> -Acetals: A Rational Approach for Room-Temperature Lewis Superacid-Catalyzed Direct α-Amidoalkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Bahria Touati、Abderrahman El Bouakher、Catherine Taillier、Raja Ben Othman、Malika Trabelsi-Ayadi、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201504772

  日期：2016.4.18

  carbonyl donors, that is, ketones and aldehydes with unbiased N,O‐acetals, is described. Sn(NTf2)4 is an optimal catalyst to promote this challenging transformation at low loading and the reaction shows promising scope. A comprehensive and rational evaluation of this reaction has led to the establishment of an empirical scale of nucleophilic reactivity for a broad set of ketones that should be helpful

  描述了羰基供体的高效催化室温直接α-酰胺基烷基化反应，即具有无偏N，O-乙缩醛的酮和醛。Sn（NTf 2）4是在低负荷下促进这一具有挑战性的转变的最佳催化剂，该反应具有广阔的前景。对该反应进行了全面而合理的评估，已建立了一套广泛的酮亲核反应性的经验规模，这对羰基α-官能化方法的合成设计和开发应有所帮助。
• Exploring Electrochemical C(sp³)–H Oxidation for the Late-Stage Methylation of Complex Molecules
  作者：Luiz F. T. Novaes、Justin S. K. Ho、Kaining Mao、Kaida Liu、Mayank Tanwar、Matthew Neurock、Elisia Villemure、Jack A. Terrett、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c09412

  日期：2022.1.26

  targets containing basic nitrogen groups that are prevalent in medicinally active agents. When combined with organozinc-mediated C–C bond formation, our protocol enabled the direct methylation of a myriad of amine derivatives including those that have previously been explored for the “magic methyl” effect. This synthesis strategy thus circumvents multistep de novo synthesis that is currently necessary to

  “神奇的甲基”效应，通过掺入单个甲基来显着提高生物活性化合物的效力，为药物化学家在药物发现过程中采用的简单而强大的策略提供了一种简单而强大的策略。尽管取得了重大进展，但能够对结构复杂的药物进行选择性 C(sp 3 )–H 甲基化的方法仍然非常有限。在这项工作中，我们公开了一种通过电化学氧化对受保护胺（即酰胺、氨基甲酸酯和磺酰胺）进行α-甲基化的模块化、高效和选择性策略。机理分析指导我们在经典的Shono氧化反应的基础上开发了一种改进的电化学方案，该反应具有反应范围广、官能团兼容性高、操作简单等特点。重要的是，该反应系统适合于药物活性剂中常见的含有碱性氮基团的复杂靶标的后期功能化。当与有机锌介导的 C-C 键形成相结合时，我们的方案能够实现多种胺衍生物的直接甲基化，包括那些先前已探索过的“神奇甲基”效应。因此，这种合成策略规避了目前获得此类化合物所必需的多步骤从头合成，并且有可能加速药物发现工作。
• Carboncarbon bond formation via N-tosyliminium ions
  作者：Jens Åhman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88321-6

  日期：1992.1

  Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-tosyliminium ions, derived from α-hydroxy and α-methoxy tosylamides (5a,b and 6a,b, respectively) is described. In general, good to excellent yields were obtained when allytrimethylsilane, 1-tbutyldimethylsilyloxy-1-ethoxyethane, and trimethylsilyl cyanide were used as nucleophiles.

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。
• A general method for the synthesis of indoles bearing a variety of substituents at the β-position, and its application to the synthesis of l-tryptophan
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81629-9

  日期：1983.1

  A general synthetic method of β-substituted indoles such as indoleacetic acid, tryptamine and L-tryptophan has been exploited utilizing α-methoxylated amides, lactams, a carbamate, and sulfonamides, easily obtainable by an electrochemical method, as key intermediates.

  已经利用α-甲氧基化酰胺，内酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺作为关键中间体，开发了β-取代的吲哚如吲哚乙酸，色胺和L-色氨酸的一般合成方法。