1-tosylpyrrolidine-2-carbonitrile | 145472-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1-tosylpyrrolidine；1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 145472-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD19357787
• 分子量: 250.321
• InChiKey: BLMYLHUTXFQNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-tosylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6

文献信息

• [EN] NEW SELECTIVE MODULATORS OF INSECT NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE D'INSECTES
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2020094754A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to a compound having the following formula (I): wherein: - A is a (hetero)aryl radical comprising from 5 to 10 carbon atoms, possibly substituted by at least one substituent chosen from the group consisting of: halogen atoms, amino, azido, cyano, nitro, hydroxyl, formyl, carboxyl, amido, (C1-C6)alkyl groups, halo(C1-C6)alkyl groups, (C1-C6)alkoxy groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, and alkynyl groups, and - R is H, CN or CF3, or their pharmaceutically acceptable salts, racemates, diastereomers or enantiomers.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A是由5至10个碳原子组成的（杂）芳基基团，可能被来自以下组的至少一个取代基取代：卤原子，氨基，叠氮基，氰基，硝基，羟基，甲酰基，羧基，酰胺基，（C1-C6）烷基基团，卤代（C1-C6）烷基基团，（C1-C6）氧烷基基团，烯基基团，环烯基基团和炔基基团，- R是H，CN或CF3，或它们的药学上可接受的盐，拉克米，对映体或对映异构体。
• Stereospecific Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Formed by Hydroamination Cyclization–Hydroalkoxylation of Homopropargylic Sulfonamides in HFIP
  作者：Weilin Wang、Xiaohui Cao、Weiguo Xiao、Xiaoyu Shi、Xiaodan Zuo、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00403

  日期：2020.6.5

  5-cis-disubstituted pyrrolidines with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to >99% ee). The overall reaction constitutes a formal 1,1-bifunctionalization of terminal alkynes, which has hitherto been reported only rarely. Additionally, this method provides efficient access to pharmaceutical intermediate and to carry out postmodification of natural products.

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。
• NEW SELECTIVE MODULATORS OF INSECT NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Universite de Nantes

  公开号：EP3650447A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  The present invention relates to a compound having the following formula (I): wherein: - A is a (hetero)aryl radical comprising from 5 to 10 carbon atoms, possibly substituted by at least one substituent chosen from the group consisting of: halogen atoms, amino, azido, cyano, nitro, hydroxyl, formyl, carboxyl, amido, (C1-C6)alkyl groups, halo(C1-C6)alkyl groups, (C1-C6)alkoxy groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, and alkynyl groups, and - R is H, CN or CF3, or their pharmaceutically acceptable salts, racemates, diastereomers or enantiomers.

  本发明涉及一种具有下式 (I) 的化合物： 其中 - A 是由 5 至 10 个碳原子组成的(杂)芳基，可能被至少一个取代基取代，该取代基选 自以下组成的组：卤素原子、氨基、叠氮基、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、 氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、烯基、环烯基和炔基，以及 - R 是 H、CN 或 CF3、 或它们的药学上可接受的盐、外消旋体、非对映异构体或对映体。
• Direct C(sp³)–H Cyanation Enabled by a Highly Active Decatungstate Photocatalyst
  作者：Kunsoon Kim、Seulchan Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01846

  日期：2021.7.16
• Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yuta Kaga、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol4015317

  日期：2013.7.5

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.