2-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)acetic acid | 741-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (2,5-dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-yl)-acetic acid；(2,5-Dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-yl)-essigsaeure；(2,5-Dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 741-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: ISTMZIFNQQCIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,5-diphenyl-3-hydantoinylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Kiec-Kononowicz; Zejc; Krupinska, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 10, p. 727 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 5,5'-二甲基-和 5,5'-二苯基乙内酰脲-共轭海吗啡衍生物的合成和表征设计为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  本文介绍了一些含有 C-5 取代的乙内酰脲残基的新型 N 修饰的 hemorphin 杂合类似物作为潜在的抗惊厥药和阻断钠通道的合成和表征。电化学和傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 分析方法突出了它们的结构-性质关系。还测定了电压门控钠通道的亲脂性和分子对接。新系列的 5,5'-二甲基-和 5,5'-二苯基乙内酰脲-共轭海吗啡衍生物是通过固相肽合成获得的 C 末端酰胺，这是一种使用 2-(1 H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基胺四氟硼酸盐 (TBTU)。使用雄性 ICR 小鼠通过最大电击 (MES) 和 6 Hz 精神运动性癫痫试验测试了杂合肽（0.25、0.5 和 1 μg）的抗惊厥活性。在旋转棒试验中，所测试的化合物均未显示出神经毒性。参考药物苯妥英作为阳性对照。最活跃的化合物Ph-5在 1.0 μg 的剂量下对 6 Hz 诱发的精神运动性癫痫发作和在 MES 测试中以 0

  DOI：

  10.1039/d1nj05235g

文献信息

• Sustainable electrochemical decarboxylative acetoxylation of aminoacids in batch and continuous flow
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Dominique M. Roberge、Piero Geotti-Bianchini、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1039/d1gc00201e

  日期：——

  excess amounts of harmful lead(IV) acetate. A sustainable alternative to stoichiometric oxidants is the Hofer-Moest reaction, which relies on the 2-electron anodic oxidation of the carboxylic acid. However, examples showing electrochemical acetoxylation of amino acids are scarce. Herein we present a general and scalable procedure for the anodic decarboxylative acetoxylation of amino acids in batch and

  将乙酰氧基基团引入有机分子对于制备许多活性成分和合成中间体很重要。一种常用且有吸引力的策略是脂肪族羧酸的氧化脱羧，这需要生成一个新的C（sp 3）-O键。传统上，该反应是使用过量的有害铅进行的（IV）醋酸盐。化学计量氧化剂的一种可持续替代方法是Hofer-Moest反应，它依赖于羧酸的2电子阳极氧化。然而，缺乏显示氨基酸的电化学乙酰氧基化的实例。在本文中，我们提出了以间歇和连续流动模式进行氨基酸的阳极脱羧乙酰氧基化的通用且可扩展的程序。该程序已应用于几种天然和合成氨基酸的衍生化，包括用于合成活性药物成分的关键中间体。在所有情况下均获得了良好的优良收率。从批处理转移到连续流动池的过程显着提高了反应通量和时空产率，即使一次通过也获得了优异的产物产率。电化学协议的可持续性已通过评估其绿色指标进行了检查。与常规方法的比较表明，电化学方法对过程的绿色度具有显着的积极影响。
• Marona; Kiec-Kononowicz, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 9, p. 603 - 606
  作者：Marona、Kiec-Kononowicz

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Hydantoinpeptide
  作者：K. Schl�gl、F. Wessely、G. Korger

  DOI：10.1007/bf00938577

  日期：——
• Hoffmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 659
  作者：Hoffmann

  DOI：——

  日期：——
• KIECC-KONONOWICZK.;STYPULA, E.;KRUPINSKA, J. R, CEBO, B., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1985, 37, N 5, 693-699
  作者：KIECC-KONONOWICZK.、STYPULA, E.、KRUPINSKA, J. R, CEBO, B.

  DOI：——

  日期：——