methyl 3-(4-fluorobenzoyl)indolizine-1-carboxylate | 1234888-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorobenzoyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1234888-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₃
• 分子量: 297.286
• InChiKey: QYQPXUHFRJOKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)pent-4-ynoate 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 3-(4-fluorobenzoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Sonogashira偶联/碘环化过程轻松实现各种3酰化吲哚嗪的方法

  摘要：

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.068

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• 一种吡咯并氮桥芳香化合物及其制备方法
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN110606849A

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种吡咯并氮桥芳香化合物及其制备方法。该化合物通过将吡啶类化合物Ⅱ与丙烯酸乙酯或丙烯酸甲酯加入到溶剂中，再加入催化剂和碱，于氧气氛围下进行反应后得到。本发明的制备方法种所涉及到的反应原料、溶剂均为市售产品，价格低廉；反应条件温和(室温即可反应)，收率良好，而且吡咯并氮桥芳香化合物产品的收率为68%‑87%，具备工业化应用前景。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C−H Bond and C═C Double Bond Cleavage: C-3 Acylation of Indolizines with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Li Chen、Zhaoguo Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol200025k

  日期：2011.3.18

  A novel palladium-catalyzed C-3 acylation of indolizines with α,β-unsaturated carboxylic acids via C−H bond and C═C double bond cleavage under oxidative conditions is described. The regioselectivity is assisted by the carboxylic group, and the selection of the oxidant is crucial to the reaction.

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。
• Facile approach to diverse 3-acylated indolizines via a sequential Sonogashira coupling/iodocyclization process
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.068

  日期：2012.9

  Successful implementation of a sequential Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling/iodine-promoted 5-exo-dig cyclization procedure with pyridines bearing a terminal alkyne moiety provided direct and straightforward access to a diverse array of 3-acylated indolizines under mild conditions.

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。