methyl 3-(4-bromobenzoyl)indolizine-1-carboxylate | 1268494-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromobenzoyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1268494-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: NDQXIKIUUINXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 、 中氮茚-1-甲酸甲酯 在 potassium chromate 、 水 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到methyl 3-(4-bromobenzoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化C H键和C═C双键裂解：吲哚嗪与α，β-不饱和羧酸的C-3酰化作用

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol200025k

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• 一种吡咯并氮桥芳香化合物及其制备方法
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN110606849A

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种吡咯并氮桥芳香化合物及其制备方法。该化合物通过将吡啶类化合物Ⅱ与丙烯酸乙酯或丙烯酸甲酯加入到溶剂中，再加入催化剂和碱，于氧气氛围下进行反应后得到。本发明的制备方法种所涉及到的反应原料、溶剂均为市售产品，价格低廉；反应条件温和(室温即可反应)，收率良好，而且吡咯并氮桥芳香化合物产品的收率为68%‑87%，具备工业化应用前景。
• 10.1016/j.tet.2024.134015
  作者：Li, Yuan-Da、Zhang, Wei-Min、Zhao, Ke-Hua、Zhang, Cong-Hai、Yan, Sheng-Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134015

  日期：——

  A novel synthesis method was developed for developing functionalized indolizines. In this reaction, 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and ,-dimethylenamine ketones were used as substrates. All these processes were enabled by heating a mixture of starting materials in toluene and in the presence of I under air. Cascade reaction resulted in the formation of two bonds and cleavage of one bond in one

  开发了一种用于开发功能化中氮茚的新合成方法。在此反应中，2-(吡啶-2-基)乙酸酯衍生物和，-二亚甲基胺酮用作底物。所有这些过程都是通过在空气中在 I 存在下加热甲苯中的起始材料混合物来实现的。级联反应导致一锅中形成两个键并裂解一个键。因此，通过级联反应产生了许多官能化中氮茚。该方案可用于合成功能化不对称2,4-二芳基吡啶。此外，它适用于一锅反应中中氮茚衍生物的组合和平行合成，而不是繁琐的多步反应。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C−H Bond and C═C Double Bond Cleavage: C-3 Acylation of Indolizines with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Li Chen、Zhaoguo Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol200025k

  日期：2011.3.18

  A novel palladium-catalyzed C-3 acylation of indolizines with α,β-unsaturated carboxylic acids via C−H bond and C═C double bond cleavage under oxidative conditions is described. The regioselectivity is assisted by the carboxylic group, and the selection of the oxidant is crucial to the reaction.

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。