5,5-Diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-b>imidazoline-3,6-dione | 154748-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-b>imidazoline-3,6-dione
• 英文别名: 5,5-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-b>imiazoline-3,6-dione；5,5-diphenyl-1H,2H,5H-imidazo<1,2-a>imidazole-3,6-dione；5,5-Diphenyl-2,7-dihydroimidazo[1,2-a]imidazole-3,6-dione
• CAS: 154748-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: FKFKSRAWSXVINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-b>imidazoline-3,6-dione 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 苯妥英
  参考文献：
  名称：

  5,5-二苯基-2,3,5,6-四氢咪唑-[2,1-b]-咪唑啉-3,6-二酮的合成、结构与性质

  摘要：

  N - [(5,5 - 二苯基) -4 - 氧代 - 2 - 咪唑啉基] 甘氨酸 (3) 环化生成 5,5 - 二苯基 - 2,3,5,6 - 四氢咪唑 [2,1 - b] 咪唑啉 - 3,6-二酮 (6) 或其乙酰衍生物 5 取决于所使用的方法。检查了 5 和 6 在酸性或碱性溶液中的稳定性。5 和 6 的水解产物 7,8 的晶体结构通过 X 射线分析解析。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280608
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-5,5-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-b>imidazoline-3,6-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到5,5-Diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo<2,1-b>imidazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二苯基-2,3,5,6-四氢咪唑-[2,1-b]-咪唑啉-3,6-二酮的合成、结构与性质

  摘要：

  N - [(5,5 - 二苯基) -4 - 氧代 - 2 - 咪唑啉基] 甘氨酸 (3) 环化生成 5,5 - 二苯基 - 2,3,5,6 - 四氢咪唑 [2,1 - b] 咪唑啉 - 3,6-二酮 (6) 或其乙酰衍生物 5 取决于所使用的方法。检查了 5 和 6 在酸性或碱性溶液中的稳定性。5 和 6 的水解产物 7,8 的晶体结构通过 X 射线分析解析。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280608

文献信息

• Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles, imidazo[2,1-<i>b</i>]imidazoles and Pyrrolo[1,2-<i>c</i>]imidazoles. synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：K. Kieć-Kononowicz、J. Handzlik、D. Lazewska、E. Pȩkala、C. E. Müller、J. Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1002/jhet.5570390201

  日期：2002.3

  ne)-5,5-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]imidazoline-3,6-dione (6a) and 5-amino-6-cyano-7-phenyl-1-oxo-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole (20a). In contrast to the previously described arylideneimidazo[2,1-b]thiazepinones the smaller heterocyclic ring systems investigated in this study were devoid of meaningful benzodiazepine receptor affinity as well as anti-convulsant activity

  作为我们对具有苯并二氮杂receptor受体亲和力的双环杂环的研究的延续，具有5：5双环骨架的衍生物，即咪唑并[2,1- b ]噻唑，咪唑并[2,1- b ]咪唑和吡咯并[1,2-制备了c ]咪唑。这些化合物具有芳族取代基，该芳族取代基具有不同的空间排列和距双环骨架的距离。对Z-2-（4-氯亚苄基）-5,5-二苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1 - b ]咪唑啉-3,6-二酮（6a）进行了X射线结构分析和5-氨基-6-氰基-7-苯基-1-氧代-3-硫代氧-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑（20a）。与先前描述的芳基亚二唑并[2，1- b ]噻嗪酮相反，该研究中研究的较小的杂环体系缺乏有意义的苯并二氮杂receptor受体亲和力和抗惊厥活性。
• Kiec-Kononowicz, Katarzyna; Karolak-Wojciechowska, Janina, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 5, p. 389 - 396
  作者：Kiec-Kononowicz, Katarzyna、Karolak-Wojciechowska, Janina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structure and Properties of 5,5-Diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo-[2,1-b]-imidazoline-3,6-dione
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Agnieszka Mrozek、Maciej Posel

  DOI：10.1002/ardp.19953280608

  日期：——

  Cyclization of N‐[(5,5‐diphenyl)‐4‐oxo‐2‐imidazolidinyl]glycine (3) yielded 5,5‐diphenyl‐2,3,5,6‐tetrahydroimidazo[2,1‐b]imidazoline‐3,6‐dione (6) or its acetyl derivative 5 depending on the method used. The stabilities of 5 and 6 in acidic or alkaline solutions were examined. The crystal structure of the hydrolysis products 7,8 of 5 and 6 were solved by X‐ray analysis.

  N - [(5,5 - 二苯基) -4 - 氧代 - 2 - 咪唑啉基] 甘氨酸 (3) 环化生成 5,5 - 二苯基 - 2,3,5,6 - 四氢咪唑 [2,1 - b] 咪唑啉 - 3,6-二酮 (6) 或其乙酰衍生物 5 取决于所使用的方法。检查了 5 和 6 在酸性或碱性溶液中的稳定性。5 和 6 的水解产物 7,8 的晶体结构通过 X 射线分析解析。